Reação de cicloadição entre oxazóis e arinos visando à preparação de isoquinolinas funcionalizadas

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dc.contributor.advisorRaminelli, Cristiano [UNIFESP]
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/3153931165773039pt_BR
dc.contributor.authorSilva, Jéssica Kunsminskas da [UNIFESP]
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/3407014088247394pt_BR
dc.coverage.spatialDiademapt_BR
dc.date.accessioned2020-07-31T17:46:36Z
dc.date.available2020-07-31T17:46:36Z
dc.date.issued2019-03-21
dc.description.abstractO núcleo isoquinolínico é encontrado em diversos produtos naturais bioativos e fármacos utilizados no tratamento de várias enfermidades. Desta maneira, a preparação de compostos isoquinolínicos tem sido investigada, por meio da reação de cicloadição entre oxazóis e precursores de benzino, empregando condições relativamente drásticas, envolvendo reagentes perigosos e temperaturas elevadas, bem como reagente fortemente oxidante de chumbo (IV) em temperatura baixa. Neste contexto, decidimos estudar a reação de cicloadição entre 4-ariloxazóis e 2-(trimetilsilil)aril triflatos, empregados como precursores de arinos, fazendo uso de condições reacionais brandas, a qual resultou na formação de adutos de cicloadição em rendimentos de 51% a 75%, que foram convertidos em 3-aril-4- hidroxisoquinolinas, por reação com ácido trifluoroacético, em rendimentos de 75% a 92%.pt_BR
dc.description.abstractIsoquinoline core can be found in some bioactive natural products and synthetic drugs employed in the treatment of various diseases. Accordingly, the preparation of isoquinoline compounds have been explored through cycloaddition reactions between oxazoles and benzyne precursors, using relatively harsh reaction conditions, involving hazardous reagents and high temperatures, as well as Pb(OAc)4 as a strongly oxidizing reagent at low temperature. Therefore, we have decided to study the cycloaddition reaction between 4-aryloxazoles and 2- (trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, employing mild reaction conditions, leading to cycloadducts in 56-75% yields, which were converted to 3-aryl-4- hydroxyisoquinolines, through reaction with trifluoroacetic acid in 75-92% yields.pt_BR
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)pt_BR
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)pt_BR
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)pt_BR
dc.format.extent235 f.pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.unifesp.br/handle/11600/57108
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de São Paulopt_BR
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/restrictedAccesspt_BR
dc.subjectQuímica de benzinopt_BR
dc.subject4-ariloxazóispt_BR
dc.subject2-(trimetilsilil)aril triflatospt_BR
dc.subjectReação de cicloadiçãopt_BR
dc.subjectIsoquinolinaspt_BR
dc.subjectBenzyne chemistrypt_BR
dc.subject4-aryloxazolespt_BR
dc.subject2-(trimethylsilyl)aryl triflatespt_BR
dc.subjectCycloaddition reactionpt_BR
dc.subjectIsoquinolinespt_BR
dc.titleReação de cicloadição entre oxazóis e arinos visando à preparação de isoquinolinas funcionalizadaspt_BR
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/masterThesispt_BR
unifesp.assessoresproreitoriasNão se aplicapt_BR
unifesp.campusInstituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF)pt_BR
unifesp.departamentoNão se aplicapt_BR
unifesp.especializacaoNão se aplicapt_BR
unifesp.graduacaoNão se aplicapt_BR
unifesp.graduateProgramBiologia Químicapt_BR
unifesp.knowledgeAreaBiologia químicapt_BR
unifesp.researchAreaBiologia Química de Produtos Naturais e Sintéticospt_BR
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