Avaliação da atividade herbicida e citotóxica de produtos naturais de Pluchea sagitallis (asteraceae) e seus derivados sintéticos
Data
2016-07-06
Autores
Carvalho, Ana Calheiros de 
Orientadores
Veiga, Thiago André Moura
Tipo
Dissertação de mestrado
Título da Revista
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Título de Volume
Resumo
In this proposal, the herbicide potential of the substances isolated from extracts of the roots of Pluchea sagittalis (Asteraceae) has been studied, a species collected in the area of the copper department of Mina do Sossego, VALE S.A, Canaã dos Carajás - PA. The initial chemical study of that plant drove to the isolation of four compounds: 3,5-dihydroxy-6,7,3', 4'-tetramethoxiflavunol (1), 3,4-dimethoxybenzaldehyde (2), 2,3,4-trihydroxybenzaldeyde (3) 5-hydroxymethylfurfural (4). These metabolites were subjected to in vitro photosynthesis inhibition assays and presented moderate activities. The compound (2) was commercially obtained, as well as its structurally similar derivative, the isovanillin (5), to modify their structures after synthetic procedures. The methods of synthesis allowed to obtain twenty derivatives (6 - 25). The purpose of these transformations is to establish a comparison of the herbicidal activity among natural products and their derivatives, allowing the design of new prototypes for photosynthesis inhibitors. With this same objective, in parallel, the synthetic derivatives, the isolated compound (2) and its structural derivative (5) were evaluated for cytotoxic activity against the following cell lines: B16F10-Nex2 (murine melanoma); HL-60 (human leukemia); MCF-7 (human breast adenocarcinoma); A2058 (human metastatic melanoma); HeLa (human cervical adenocarcinoma); T75 (non-tumorigenic cell). The isolated compounds contributed to the knowledge of some chemical components of the species. The structural changes and biological results can contribute to the design of new herbicides and cytotoxic agents.
Nessa proposta, foi estudado o potencial herbicida das substâncias isoladas a partir dos extratos das raízes de Pluchea sagittalis (ASTERACEAE), espécie coletada na área do Departamento de Cobre (Mina do Sossego, VALE S.A., Canaã dos Carajás ? PA). O estudo químico inicial dessa planta levou ao isolamento de quatro compostos: 3,5-dihidroxi-6,7,3?,4?-tetrametoxiflavunol (1), 3,4-dimetoxibenzaldeído (2), 2,3,4-trihidroxibenzaldeído (3), 5-hidroximetilfurfural (4). Esses metabólitos foram submetidos aos ensaios de inibição da fotossíntese in vitro, tendo apresentado atividades moderadas. O composto (2) foi adquirido comercialmente, bem como seu derivado estruturalmente semelhante, a isovanilina (5), para a modificação de suas estruturas após processos sintéticos. As metodologias de síntese permitiram a obtenção de vinte derivados (6 ? 25). O objetivo dessas transformações é estabelecer a comparação da atividade herbicida entre os produtos naturais e seus derivados, de forma a permitir o design de novos modelos para inibidores da fotossíntese. Com este mesmo intuito, paralelamente, os derivados sintéticos, o composto isolado (2) e seu derivado estrutural (5) foram avaliados com relação à atividade citotóxica frente às seguintes linhagens celulares: B16F10-Nex2 (melanoma murino); HL-60 (leucemia humana); MCF-7 (adenocarcinoma de mama humano); A2058 (melanoma metastático humano); HeLa (adenocarcinoma cervical humano); T75 (célula não tumorigênica). Os compostos isolados contribuíram para o conhecimento de alguns componentes químicos da espécie. As modificações estruturais e resultados biológicos poderão contribuir para o design de novos candidatos a herbicidas e agentes citotóxicos.
Nessa proposta, foi estudado o potencial herbicida das substâncias isoladas a partir dos extratos das raízes de Pluchea sagittalis (ASTERACEAE), espécie coletada na área do Departamento de Cobre (Mina do Sossego, VALE S.A., Canaã dos Carajás ? PA). O estudo químico inicial dessa planta levou ao isolamento de quatro compostos: 3,5-dihidroxi-6,7,3?,4?-tetrametoxiflavunol (1), 3,4-dimetoxibenzaldeído (2), 2,3,4-trihidroxibenzaldeído (3), 5-hidroximetilfurfural (4). Esses metabólitos foram submetidos aos ensaios de inibição da fotossíntese in vitro, tendo apresentado atividades moderadas. O composto (2) foi adquirido comercialmente, bem como seu derivado estruturalmente semelhante, a isovanilina (5), para a modificação de suas estruturas após processos sintéticos. As metodologias de síntese permitiram a obtenção de vinte derivados (6 ? 25). O objetivo dessas transformações é estabelecer a comparação da atividade herbicida entre os produtos naturais e seus derivados, de forma a permitir o design de novos modelos para inibidores da fotossíntese. Com este mesmo intuito, paralelamente, os derivados sintéticos, o composto isolado (2) e seu derivado estrutural (5) foram avaliados com relação à atividade citotóxica frente às seguintes linhagens celulares: B16F10-Nex2 (melanoma murino); HL-60 (leucemia humana); MCF-7 (adenocarcinoma de mama humano); A2058 (melanoma metastático humano); HeLa (adenocarcinoma cervical humano); T75 (célula não tumorigênica). Os compostos isolados contribuíram para o conhecimento de alguns componentes químicos da espécie. As modificações estruturais e resultados biológicos poderão contribuir para o design de novos candidatos a herbicidas e agentes citotóxicos.
Descrição
Citação
CARVALHO, Ana Calheiros de. Avaliação da atividade herbicida e citotóxica de produtos naturais de Pluchea sagitallis (asteraceae) e seus derivados sintéticos. 2016. 119 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2016.