Estudo químico de Vicia faba (FABACEAE): estratégias de desreplicação molecular, isolamento de flavonóides e avaliação da atividade citotóxica

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dc.contributor.advisorVeiga, Thiago André Moura [UNIFESP]
dc.contributor.advisor-coMedeiros, Lívia Soman de [UNIFESP]
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/8190975614526360pt_BR
dc.contributor.authorSipoloni, Victor Menezes [UNIFESP]
dc.coverage.spatialDiademapt_BR
dc.date.accessioned2024-02-16T16:28:29Z
dc.date.available2024-02-16T16:28:29Z
dc.date.issued2024-01-26
dc.description.abstractO potencial de metabólitos secundários em ensaios clínicos associados a várias doenças tem sido relatado por muitos autores. Nos últimos anos, o uso de técnicas hifenadas impulsionou a descoberta de novos produtos naturais bioativos, promovendo estratégias mais eficazes para a investigação de substâncias conhecidas ou desconhecidas. Portanto, propusemos o uso de abordagens analíticas para a desreplicação molecular de substâncias biossintetizadas por Vicia faba (Fabaceae). Para isso, frações obtidas dos extratos etanólicos de diferentes partes do vegetal foram submetidas a ensaios citotóxicos contra linhagens celulares de leucemia humana (Jurkat, Kasumi-1, Raji e K562), e de carcinoma colorretal (HCT-116). Em seguida, através de análises por espectrometria de massas tandem (EM/EM), os dados foram analisados através da plataforma GNPS, para a construção de redes moleculares, a partir das quais foram agrupados os íons detectados através da similaridade dos espectros de massas, onde foi possível realizar anotações de substâncias pertencentes à classe dos flavonóides. Por fim, as frações citotóxicas foram submetidas a diferentes processos de purificação. As doze substâncias isoladas estão sendo caracterizadas por dados de RMN e EMAR, sendo que quatro delas foram identificadas como isoflavonóides, classe de substâncias nunca antes relatada para o gênero Vicia: duas isoflavonas e duas isoflavanonas (inéditas na literatura). As duas isoflavonas não apresentaram atividade citotóxica frente às diferentes linhagens testadas. Por outro lado, as isoflavanonas apresentaram atividade contra a linhagem HCT-116. Esses dados sugerem que a abordagem de desreplicação foi importante para promover a expansão da diversidade química do gênero em estudo, e que, além disso, pode nos oferecer substâncias com efeito citotóxico.pt_BR
dc.description.abstractThe potential of secondary metabolites in clinical trials associated with various diseases has been reported by many authors. In recent years, the use of hyphenated techniques has boosted the discovery of new bioactive natural products, promoting more effective strategies for the investigation of known or unknown substances. Therefore, we proposed the use of analytical approaches for the molecular dereplication of substances biosynthesized by Vicia faba (Fabaceae). To this end, fractions of the ethanol extract obtained from different parts of the plant were subjected to cytotoxic assays against human leukemia cell lines (Jurkat, Kasumi1, Raji and K562), and colorectal carcinoma (HCT116). Then, using tandem mass spectrometry (MS/MS) analysis, the data was analyzed using the GNPS platform to build molecular networks, from which the ions detected were grouped by mass spectra similarity, where it was possible to make annotations of substances belonging to the flavonoid class. Finally, the cytotoxic fractions were subjected to different purification processes. The twelve isolated substances are being characterized by NMR and HRMS data, four of which have been identified as isoflavonoids, a class of substances never before reported for the genus Vicia: two isoflavones and two isoflavanones (unpublished in the literature). The two isoflavones showed no cytotoxic activity against the different strains tested. On the other hand, the isoflavanones showed activity against the HCT116 strain. These data suggest that our dereplication approach was important in promoting the expansion of the chemical diversity of the genus under study, and that it may also provide us with substances with cytotoxic effects.pt_BR
dc.description.provenanceSubmitted by Victor Sipoloni (victor.sipoloni@unifesp.br) on 2024-02-02T17:57:51Z No. of bitstreams: 1 Dissertação_Victor Sipoloni_final.pdf: 3897505 bytes, checksum: 5700b85e6a23c4e75fefaea0a22193d9 (MD5)en
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dc.description.provenanceApproved for entry into archive by Argelia Peixoto (argelia.peixoto@unifesp.br) on 2024-02-16T16:28:29Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação_Victor Sipoloni_final.pdf: 3897505 bytes, checksum: 5700b85e6a23c4e75fefaea0a22193d9 (MD5)en
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2024-02-16T16:28:29Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação_Victor Sipoloni_final.pdf: 3897505 bytes, checksum: 5700b85e6a23c4e75fefaea0a22193d9 (MD5) Previous issue date: 2024-01-26en
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)pt_BR
dc.description.sponsorshipIDCAPES: 88887684866/2022-00pt_BR
dc.emailadvisor.customtveiga@unifesp.brpt_BR
dc.format.extent105 f.pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.unifesp.br/handle/11600/70722
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de São Paulopt_BR
dc.rightsAcesso restritopt_BR
dc.subjectVicia fabapt_BR
dc.subjectIsoflavonóidespt_BR
dc.subjectProdutos naturaispt_BR
dc.subjectDesreplicaçãopt_BR
dc.subjectCitotoxicidadept_BR
dc.subjectIsoflavonoidspt_BR
dc.subjectLeukemiapt_BR
dc.subjectColorectal cancerpt_BR
dc.subjectNatural productspt_BR
dc.subjectDereplicationpt_BR
dc.titleEstudo químico de Vicia faba (FABACEAE): estratégias de desreplicação molecular, isolamento de flavonóides e avaliação da atividade citotóxicapt_BR
dc.typeDissertação de mestradopt_BR
unifesp.campusInstituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF)pt_BR
unifesp.graduateProgramBiologia Químicapt_BR
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