Síntese total da (+)-bernumidina e estudos visando à síntese total da (-)-Lirinidina
| dc.audience.educationlevel | Mestrado | |
| dc.contributor.advisor | Raminelli, Cristiano [UNIFESP] | |
| dc.contributor.author | Correa, Bianca Kobal [UNIFESP] | |
| dc.contributor.institution | Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP) | pt |
| dc.date.accessioned | 2020-03-25T12:10:36Z | |
| dc.date.available | 2020-03-25T12:10:36Z | |
| dc.date.issued | 2018-09-14 | |
| dc.description.abstract | Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) constitutes a convenient and efficient approach to access enantiomerically enriched alcohols and amines. However, chemoenzymatic DKR of secondary amines can be considered challenging processes and, currently, there is a limited number of chemoenzymatic dynamic kinetic resolutions involving secondary amines reported in the literature. Accordingly, in this work we accomplished the total synthesis of the benzylisoquinoline alkaloid (+)-bernumidine, which has potential as ligand for the μ opioid receptor, employing a chemoenzymatic dynamic kinetic resolution. In addition, we evaluate the chemoenzymatic DKR using the compound (±)-nornuciferine aiming to obtain the alkaloid (-)-lirinidine, which acts as a serotonergic receptor antagonist and exhibits a significant inhibition of platelet aggregation. The total synthesis of (+)-bernumidine was performed in 6 steps with a 39% overall yield and involved a known chemoenzymatic dynamic kinetic resolution. The total synthesis of (-)-lyrinidine could not be completed employing chemoenzymatic DKR. Thus, further studies aimed at the synthesis of (-)-lyrinidine will be carried out in our research group. Key words: alkaloids, (+)-bernumidine, (-)-lirinidine, chemoenzymatic dynamic kinetic resolution, total synthesis. | en |
| dc.description.abstract | Resoluções cinéticas dinâmicas quimioenzimáticas (RCD) constituem uma abordagem conveniente e eficiente para a obtenção de álcoois e de aminas enantiomericamente puros. No entanto, a RCD quimioenzimática de aminas secundárias ainda é considerada um processo desafiador e, atualmente, existe um número limitado de resoluções cinéticas dinâmicas quimiomenzimáticas envolvendo aminas secundárias relatadas na literatura. Em conformidade, neste trabalho realizamos a síntese total do alcaloide benzilisoquinolínico (+)-bernumidina, que possui potencial como ligante do receptor µ opioide, empregando resolução cinética dinâmica quimioenzimática. Adicionalmente, testamos a resolução cinética dinâmica quimioenzimática no composto (±)-nornuciferina, visando a obtenção do alcaloide (-)-lirinidina, que atua como antagonista de receptor serotoninérgico e apresenta significativa inibição de agregação plaquetária. A síntese total da (+)-bernumidina foi realizada através de 6 etapas reacionais em rendimento global de 39% e envolveu uma resolução cinética dinâmica quimioenzimática conhecida. A síntese total da (-)-lirinidina não pode ser concluída empregando RCD quimioenzimática. Assim, estudos posteriores visando à síntese da (-)-lirinidina serão realizados em nosso grupo pesquisa. Palavras-chave: alcaloides, (+)-bernumidina, (-)-lirinidina, resolução cinética dinâmica quimioenzimática, síntese total. | pt |
| dc.description.source | Dados abertos - Sucupira - Teses e dissertações (2018) | |
| dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | pt |
| dc.format.extent | 153 p. | |
| dc.identifier | https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=6558256 | pt |
| dc.identifier.file | 2018-0788.pdf | |
| dc.identifier.uri | https://repositorio.unifesp.br/handle/11600/52844 | |
| dc.language.iso | por | |
| dc.publisher | Universidade Federal de São Paulo | |
| dc.rights | info:eu-repo/semantics/restrictedAccess | |
| dc.subject | Alkaloids | en |
| dc.subject | (+)-Bernumidine | en |
| dc.subject | (-)-Lirinidine | en |
| dc.subject | Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution | en |
| dc.subject | Total synthesis | en |
| dc.subject | Alcaloides | pt |
| dc.subject | (+)-Bernumidina | pt |
| dc.subject | (-)-Lirinidina | pt |
| dc.subject | Resolução cinética dinâmica quimioenzimática | pt |
| dc.subject | Síntese total | pt |
| dc.title | Síntese total da (+)-bernumidina e estudos visando à síntese total da (-)-Lirinidina | pt |
| dc.type | info:eu-repo/semantics/masterThesis | |
| unifesp.campus | Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF) | pt |
| unifesp.graduateProgram | Biologia Química | pt |
| unifesp.knowledgeArea | Biologia Química | pt |
| unifesp.researchArea | Biologia Química de Produtos Naturais e Sintéticos | pt |