Síntese do (+)-canabidiol e avaliação de seu efeito ansiolítico
| dc.contributor.advisor | Raminelli, Cristiano [UNIFESP] | |
| dc.contributor.advisorLattes | http://lattes.cnpq.br/3153931165773039 | |
| dc.contributor.author | Rosa, Kawana [UNIFESP] | |
| dc.contributor.authorLattes | http://lattes.cnpq.br/1426087538174046 | |
| dc.coverage.spatial | Diadema | |
| dc.date.accessioned | 2024-09-13T15:15:29Z | |
| dc.date.available | 2024-09-13T15:15:29Z | |
| dc.date.issued | 2024-09-06 | |
| dc.description.abstract | (-)-Canabidiol [(-)-(CBD)] é um fitocanabinoide terpenofenólico, presente em diferentes espécies da planta Cannabis sativa, que apresenta um amplo potencial terapêutico, porém, devido às políticas antidrogas, seu consumo e venda são proibidos em diversos países. Neste contexto, realizamos o síntese do (+)-canabidiol [(+)-CBD], o enantiômero não natural do CBD, substância envolvida em um número limitado de estudos farmacológicos. A (S)-(+)-carvona foi utilizada como material de partida para a síntese do (+)-CBD, obtido por meio de uma reaçãode Friedel-Crafts, altamente diasterosseletiva, catalisada por triflato de prata (AgOTf). O (+)-CBD foi sintetizado em 6 etapas com um rendimento global de 3,2%. Estudos farmacológicos utilizando o método de esquiva discriminativa no labirinto em cruz (PM-DAT), como modelo para avaliar efeitos do tipo ansiolítico e de memória, foram desenvolvidoscom camundongos machos jovens e idosos. Nossos dados sugerem que o (+)-CBD apresenta efeito ansiolítico em camundongos idosos na dose de 20 mg/kg, quando comparado ao tratamento com diazepam (1 mg/kg). | |
| dc.description.abstract | (-)-Cannabidiol [(-)-(CBD)] is a terpenophenolic phytocannabinoid, present in different species of the Cannabis sativa plant, which has a broad therapeutic potential, however, due to anti-drugs policies, its consumption and sale are prohibited in several countries. In this context, we carried out the synthesis of (+)-cannabidiol [(+)-CBD], the non-natural enantiomer of CBD, substance involved in a limited number of pharmacological studies. (S)-(+)-Carvone has been used as a starting material for the synthesis of (+)-CBD, obtained through a highly diastereoselective Friedel-Crafts reaction, catalyzed by silver triflate (AgOTf). (+)-CBD was synthesized in 6 steps with an overall yield of 3.2%. Pharmacological studies using the plus-maze discriminative avoidance task (PM-DAT), as a model to evaluate anxiolytic-like and memory effects, were developed with young and aged male mice. Our data suggest that (+)-CBD at a dose of 20 mg/kg has an anxiolytic effect in aged mice compared to treatment with diazepam (1 mg/kg). | |
| dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | |
| dc.description.sponsorship | Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) | |
| dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) | |
| dc.emailadvisor.custom | raminelli@unifesp.br | |
| dc.format.extent | 119 f. | |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/11600/71820 | |
| dc.language | por | |
| dc.publisher | Universidade Federal de São Paulo | |
| dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | |
| dc.subject | Canabinoides | |
| dc.subject | Síntese assimétrica | |
| dc.subject | (+)-CBD | |
| dc.subject | Atividade ansiolítica | |
| dc.subject | PM-DAT | |
| dc.subject | Cannabinoids | |
| dc.subject | Asymmetric synthesis | |
| dc.subject | Anxiolytic effect | |
| dc.title | Síntese do (+)-canabidiol e avaliação de seu efeito ansiolítico | |
| dc.title.alternative | Synthesis of (+)-cannabidiol and evaluation of its anxiolytic effect | |
| dc.type | info:eu-repo/semantics/masterThesis | |
| unifesp.campus | Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF) | |
| unifesp.graduateProgram | Biologia Química | |
| unifesp.knowledgeArea | Biologia Química | |
| unifesp.researchArea | Biologia Química de Produtos Naturais e Sintéticos |