Síntese de complexos do tipo cobaltoceno-imidazolina quirais como intermediários para a obtenção de catalisadores metálicos
Data
2022-02-03
Autores
Pereira, Brenda Regina Bondezan 
Orientadores
Vinhato, Elisângela
Tipo
Trabalho de conclusão de curso
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Resumo
A catálise assimétrica homogênea com a utilização de metais de transição complexados a ligantes, são um dos procedimentos fundamentais para controlar a estereoquímica na formação de produtos em síntese orgânica. O presente trabalho consistiu em dois objetivos, onde o primeiro foi a síntese e a caracterização de quatro novos ligantes quirais e o segundo a elaboração de uma reflexão sobre a importância/contribuições da iniciação científica na educação superior. A síntese do cobaltoceno-imidazolina 44 foi realizada na presença de (1S,2S)-1,2-difenil-1,2-etilenodiamina, iodo e carbonato de potássio, obtendo-se um rendimento de 94%, através de uma rota sintética de 4 etapas com rendimento global de 32%. Para tal, o cobaltoceno-éster 41 foi reduzido na presença de DIBAL-H e em seguida oxidado com IBX. O cobaltoceno-imidazolina 44 foi posteriormente tosilado e purificado por cromatografia em coluna de sílica, com eluição gradiente 9:1 (hexano: acetato de etila), obtendo-se um rendimento de 38%. Além disso, o grupo Boc também foi introduzido ao 44, sendo purificado por cromatografia em coluna de sílica, com eluição gradiente 9:1 (hexano: acetato de etila), obtendo-se um rendimento de 31%. No entanto, não foi possível dar prosseguimento nas etapas posteriores em virtude da pandemia da Covid-19. Ademais, realizou-se a tentativa de síntese do ligante inédito I paladaciclo em duas etapas. Entretanto, não houve isolamento e caracterização devido às dificuldades encontradas, tanto em relação à solubilidade do composto, quanto à baixa visualização do espectro de RMN de 1H. Dessa forma, foi possível somente observar indícios de sua síntese através do massas de baixa resolução. O segundo objetivo compreendeu na elaboração de uma reflexão sobre a importância/contribuições da iniciação científica na educação superior. Para tal, realizou-se um levantamento bibliográfico e um relatado de regência no cursinho Articula da rede Articul@ções, enfatizando as contribuições oferecidas pelo presente trabalho.
Descrição
Citação
PEREIRA, Brenda Regina Bondezan. Síntese de complexos do tipo cobaltoceno-imidazolina quirais como intermediários para obtenção de catalisadores metálicos.2022.113 f. Trabalho de conclusão de curso (Licenciatura em Ciências) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo, Diadema, 2022.