Estudo fitoquímico da espécie vegetal Calophyllum brasiliense (Clusiaceae) visando a seleção de compostos com ação antiparasitária e anttumoral

Data
2015-01-10
Tipo
Dissertação de mestrado
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Resumo
This work consists of phytochemical study and evaluation of the biological activity of the methanol extract of the bark of the trunk and essential oils from leaves, twigs and bark of Calophyllum brasiliense (Clusiaceae). First the extract was evaluated for antiparasitic potential and showed high potential antitripanossoma. Thus, this statement was submitted to the partition in AcOEt and the organic phase obtained was subjected to evaluation of their potential antiparasitic, showing excellent antitripanossoma activity (IC50 = 13 mg / mL) but inactive when measured against L. (L). infantum. (IC50> 300 g / ml). Then, this material was submitted to chromatographic procedures such as column chromatography (silica normal phase and Sephadex LH-20) chromatography and preparative thin layer which allowed the isolation of two coumarins: calanolideo E1 (1) and calanolideo E2 (2), this is the first occurrence of these compounds in C. brasiliense. The structures of these compounds were established by spectroscopic and spectrometric methods such as mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance (NMR), including through two-dimensional experiments. Finally, coumarins isolated were tested against trypomastigotes of T. cruzi and showed IC50 values ​​of xxx / mL (1) and xxx g / ml (2).
Este trabalho consiste do estudo fitoquímico e da avaliação da atividade biológica do extrato metanólico das cascas do tronco e dos óleos essenciais das folhas, galhos e cascas da Calophyllum brasiliense (Clusiaceae). Primeiramente o extrato foi avaliado quanto ao potencial antiparasitário e mostrou elevado potencial antitripanossoma. Desta forma, este extrato foi submetido à partição em AcOEt e a fase orgânica obtida foi submetida a avaliação do seu potencial antiparasitário, mostrando excelente atividade antitripanossoma (CI50 = 13 µg/mL) porém inativo quando avaliado frente a L. (L). infantum. (CI50 > 300 µg/mL). Em seguida, este material foi submetido a procedimentos cromatográficos, tais como cromatografia em coluna (sílica em fase normal e Sephadex LH-20) e cromatografia em camada delgada preparativa o que permitiu o isolamento de duas cumarinas: calanolideo E1 (1) e o calanolideo E2 (2), sendo esta a primeira ocorrência destes compostos em C. brasiliense. As estruturas destas substâncias foram definidas através de métodos espectroscópicos e espectrométricos tais como espectrometria de massas (EM) e ressonância magnética nuclear (RMN), inclusive através de experimentos bidimensionais. Finalmente, as cumarinas isoladas foram testadas frente a formas tripomastigotas de T. cruzi e apresentaram valores de CI50 de xxx µg/mL (1) e de xxx µg/mL (2).
Descrição
Citação
SILVA, Luciana Grus Marques da. Estudo fitoquímico da espécie vegetal Calophyllum brasiliense (Clusiaceae) visando a seleção de compostos com ação antiparasitária e anttumoral. 2015. 57 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2015.