Estudo da resolução cinética dinâmica de aminas primárias com catalisador de paládio suportado em dolomita

dc.contributor.advisorSiqueira, Fernanda Amaral de [UNIFESP]
dc.contributor.advisor-coLongo Júnior, Luiz Sidney [UNIFESP]
dc.contributor.advisor-coLatteshttp://lattes.cnpq.br/9392374995527820pt_BR
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/1471219454430467pt_BR
dc.contributor.authorBoaretto, Matheus [UNIFESP]
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/1021414394984875pt_BR
dc.coverage.spatialDiademapt_BR
dc.date.accessioned2023-12-12T19:44:19Z
dc.date.available2023-12-12T19:44:19Z
dc.date.issued2023-10-19
dc.description.abstractO objetivo principal deste trabalho é estudar a metodologia de Resolução Cinética Dinâmica (RCD) de aminas primárias com o uso de catalisador de paládio suportado em dolomita, o qual foi desenvolvido pelo grupo de pesquisa. A RCD é uma metodologia utilizada para a síntese enantiosseletiva a partir de uma mistura racêmica. Nessa técnica são utilizados dois catalisadores, sendo um enzimático (Lipase Candida antarctica B - CaLB) que possui preferência pelo enantiômero R, e o outro metálico que racemiza o enantiômero indesejado tornando-o hábil para reagir novamente e gerar o enantiômero desejado em maiores proporções. Para o estudo foi selecionada a classe das aminas, pois possuem grande importância na síntese de diversos fármacos e na indústria agroquímica. O catalisador metálico é paládio suportado em dolomita, que apresentou boas conversões e bons excessos enantioméricos. Na tentativa de aprimorar essa metodologia foram utilizados líquidos iônicos do tipo triflatos de amônio e fosfônio (N4444.NTf2, P4444.NTf2, N8888.NTf2 e P8888.NTf2), os quais, podem estabilizar as nanopartículas de paládio, evitando sua aglomeração e consequente perda da atividade catalítica. Esses líquidos iônicos foram desenvolvidos pelo grupo de pesquisa do professor Luiz Longo, com quem estabelecemos uma parceria. Também foram realizados testes com os substratos (R,S)1-(4-fluoro)feniletilamina e (R,S)- 1,2,3,4-tetra-hidro 1-naftilamina com os líquidos iônicos citados com o objetivo de ampliar o escopo da metodologia de RCD.pt_BR
dc.description.abstractThe main objective of this work is to study the methodology of Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of primary amines using a palladium catalyst supported on dolomite, which was developed by the research group. DKR is a methodology used for the enantioselective synthesis from a racemic mixture. In this technique, two catalysts are used, one being enzymatic (Lipase Candida antarctica B - CaLB) which has a preference for the R enantiomer, and the other metallic which racemizes the unwanted enantiomer making it able to react again and generate the desired enantiomer in greater proportions. For the study, the class of amines was selected, as they are of great importance in the synthesis of various drugs and in the agrochemical industry. The metallic catalyst is palladium supported on dolomite, which showed good conversions and good enantiomeric excesses. In an attempt to improve this methodology, ionic liquids such as ammonium and phosphonium triflates (N4444.NTf2, P4444.NTf2, N8888.NTf2 and P8888.NTf2) were used, which can stabilize palladium nanoparticles, preventing their agglomeration and consequent loss of catalytic activity. These ionic liquids were developed by Professor Luiz Longo's research group, with whom we established a partnership. Tests were also carried out with the substrates (R,S)1-(4-fluoro)phenylethylamine and (R,S)-1,2,3,4-tetrahydro 1-naphthylamine with the mentioned ionic liquids in order to expand the scope of the DKR methodology.pt_BR
dc.emailadvisor.customfasiqueira@unifesp.brpt_BR
dc.format.extent69 f.pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.unifesp.br/handle/11600/69678
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de São Paulopt_BR
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/restrictedAccesspt_BR
dc.subjectResolução Cinética Dinâmicapt_BR
dc.subjectaminas primáriaspt_BR
dc.subjectlíquidos iônicospt_BR
dc.subjectpaládiopt_BR
dc.subjectDynamic Kinetic Resolutionpt_BR
dc.subjectprimary aminespt_BR
dc.subjectionic liquidspt_BR
dc.subjectpalladiumpt_BR
dc.titleEstudo da resolução cinética dinâmica de aminas primárias com catalisador de paládio suportado em dolomitapt_BR
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesispt_BR
unifesp.campusInstituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF)pt_BR
unifesp.graduacaoQuímicapt_BR
Arquivos
Pacote Original
Agora exibindo 1 - 1 de 1
Carregando...
Imagem de Miniatura
Nome:
Monografia_TCC_Matheus_Boaretto.pdf
Tamanho:
2.44 MB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Descrição:
Licença do Pacote
Agora exibindo 1 - 1 de 1
Carregando...
Imagem de Miniatura
Nome:
license.txt
Tamanho:
5.72 KB
Formato:
Item-specific license agreed upon to submission
Descrição:
Coleções