Análise fitoquímica de Ocotea odorifera (Lauraceae), Piper leavicarpu (Piperaceae) e avaliação da atividade biológica dos metabolitos isolados
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Data
2014-03-14
Autores
Maciel, Dayany da Silva Alves [UNIFESP]
Orientadores
Lago, Joao Henrique Ghilardi [UNIFESP]
Tipo
Dissertação de mestrado
Título da Revista
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Resumo
Ocotea odorifera (Lauraceae) is popularly known as “sassafras” or “sassafras-cinnamon” while Piper laevicarpu (Piperaceae) is known as “falsa-pimenteira”. These two species are from the Brazilian Atlantic Forest biome. Previous studies conducted in our laboratory showed that the methanol extract of aerial parts of O. odorifera and dichloromethane extract of the leaves of P. laevicarpu exhibit antitumor and antiparasitic activity, respectively. Thus, in this study, the phytochemical analysis of these extracts biological monitoring aimed to isolate and identify the compounds that are cytotoxic activity for B16F10 Nex2 (murine melanoma) in O. odorifera, and P. laevicarpu antileishmanial and antitrypanosomal activity. For this purpose, the crude extracts were individually subjected to different chromatographic procedures (SiO2 normal phase and Sephadex LH-20). In these processes, five compounds were identified with cytotoxic activity in O. odorifera 1 (eugenol), a mixture of 2 + 3 (4-allyl-2,6-dimethoxyphenol and dioctyl adipate), 4 (isoeugenil acetate) and 5 (sitosterol), 1 and 2 have not yet been previously described in the species under study. In P. laevicarpu was isolated new compound a cyclic amide laevicarpin (6) as natural product, which noted a great potential antiparasitic in vitro. For this substance, the potential for a trypomastigote forms of T. cruzi showed IC50 values determined as 14.75 µM/mL is indicative of excellent activity for T. cruzi with low toxicity compared to positive control benznidazole (42.5 M/mL). These result showed the presence of species in the molecules under study can be used as a prototype for the development of new drugs with anti-tumor and / or anti-parasitic action. .
Ocotea odoriera (Lauraceae) é popularmente conhecida como sassafrás ou canela-sassafrás enquanto que Piper laevicarpu (Piperaceae) é conhecida como falsa-pimenteira. Estas duas espécies vegetais são provenientes do bioma da Mata Atlântica brasileira. Estudos anteriores conduzidos em nosso laboratório mostraram que o extrato metanólico das partes aéreas de O. odorifera e o extrato diclorometânico das folhas de P. laevicarpu apresentam atividade citotóxica e antiparasitária, respectivamente. Desta forma, neste trabalho, foi realizada a análise fitoquímica biomonitorada destes extratos visando isolar e identificar os compostos que apresentassem atividade citotóxica para a linhagem B16F10 Nex2 (melanoma murino) em O. odorifera e atividade antileishmania/antitripanossoma para P. laevicarpu. Para tanto, os extratos brutos foram individualmente submetidos a diferentes procedimentos cromatográficos (SiO2 em fase normal e Sephadex LH-20). Destes processos, foram identificados cinco compostos com atividade citotóxica em O. odorifera: 1 (eugenol), uma mistura de 2 + 3 (4-alil-2,6-dimetoxifenol e adipato de dioctila), 4 (acetato de isoeugenila) e 5 (sitosterol), sendo que 1 e 2 ainda não haviam sido descritos anteriormente na espécie em estudo. Em P. laevicarpu foi isolada uma amida cíclica denominada laevicarpina (6) inédita como produto natural, a qual apresentou potencial antiparasitário in vitro. Essa substância apresentou, frente a formas tripomastiogotas de T. cruzi valores de CI50 de 14,75 µM/mL, indicativo de atividade expressiva para T. cruzi com baixa citotoxicidade, comparado ao controle positivo benzonidazol (42,5 M/mL). Tais resultados permitiram inferir a presença de moléculas nas espécies vegetais em estudo que podem ser utilizadas como protótipos para o desenvolvimento de novas drogas com ação antitumoral e/ou antiparasitária.
Ocotea odoriera (Lauraceae) é popularmente conhecida como sassafrás ou canela-sassafrás enquanto que Piper laevicarpu (Piperaceae) é conhecida como falsa-pimenteira. Estas duas espécies vegetais são provenientes do bioma da Mata Atlântica brasileira. Estudos anteriores conduzidos em nosso laboratório mostraram que o extrato metanólico das partes aéreas de O. odorifera e o extrato diclorometânico das folhas de P. laevicarpu apresentam atividade citotóxica e antiparasitária, respectivamente. Desta forma, neste trabalho, foi realizada a análise fitoquímica biomonitorada destes extratos visando isolar e identificar os compostos que apresentassem atividade citotóxica para a linhagem B16F10 Nex2 (melanoma murino) em O. odorifera e atividade antileishmania/antitripanossoma para P. laevicarpu. Para tanto, os extratos brutos foram individualmente submetidos a diferentes procedimentos cromatográficos (SiO2 em fase normal e Sephadex LH-20). Destes processos, foram identificados cinco compostos com atividade citotóxica em O. odorifera: 1 (eugenol), uma mistura de 2 + 3 (4-alil-2,6-dimetoxifenol e adipato de dioctila), 4 (acetato de isoeugenila) e 5 (sitosterol), sendo que 1 e 2 ainda não haviam sido descritos anteriormente na espécie em estudo. Em P. laevicarpu foi isolada uma amida cíclica denominada laevicarpina (6) inédita como produto natural, a qual apresentou potencial antiparasitário in vitro. Essa substância apresentou, frente a formas tripomastiogotas de T. cruzi valores de CI50 de 14,75 µM/mL, indicativo de atividade expressiva para T. cruzi com baixa citotoxicidade, comparado ao controle positivo benzonidazol (42,5 M/mL). Tais resultados permitiram inferir a presença de moléculas nas espécies vegetais em estudo que podem ser utilizadas como protótipos para o desenvolvimento de novas drogas com ação antitumoral e/ou antiparasitária.
Descrição
Citação
MACIEL, Dayany da Silva Alves. Análise fitoquímica de Ocotea odorifera (Lauraceae), Piper leavicarpu (Piperaceae) e avaliação da atividade biológica dos metabolitos isolados. 2014. 98 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2014.