Navegando por Palavras-chave "Flavonoid"
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- ItemAcesso aberto (Open Access)Análise da citotoxicidade e da atividade antioxidante de Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae) em queratinócitos(Universidade Federal de São Paulo, 2022-12-01) Barsalobra, Karine Pires [UNIFESP]; Lopes, Patricia Santos [UNIFESP]; Andreo, Marcio Adriano [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/4495354534371511; http://lattes.cnpq.br/7939687315116927; http://lattes.cnpq.br/6376936575357091Radicais livres produzidos em excesso podem causar danos à pele, tais como a perda de elasticidade e aceleração do envelhecimento. Os antioxidantes são capazes minimizar ou prevenir esses danos, reduzindo a formação de radicais livres. A Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae), conhecida popularmente como “carqueja”, possui substâncias com grande potencial antioxidante, tornando a sua investigação importante para identificar compostos naturais que possam retardar o envelhecimento cutâneo. Diante disso, este estudo teve por objetivo realizar testes in vitro em uma linhagem de queratinócitos humanos imortalizados (HaCaT) para identificar a citotoxicidade e a atividade antioxidante de extratos de B. trimera (Less.) DC. A citotoxicidade foi determinada pelo método de coloração com a solução de MTS/PMS. No ensaio de atividade antioxidante, a fluorescência foi obtida utilizando o 2’,7’–dicloroflurosceína diacetato (DCFH-DA). As substâncias isoladas e identificadas foram os flavonoides quercetina, luteolina e apigenina. Os resultados também determinaram o IC50 de 1961 μg/ml para o extrato aquoso, 460 μg/ml para o extrato hidroalcoólico, 50 μg/ml para a luteolina, 240 μg/ml para a apigenina e 241,3 μg/ml para a quercetina. As amostras testadas mostraram ótimos resultados, evidenciando um potencial antioxidante de 80,5% para o extrato aquoso, 86,0% para o extrato hidroalcoólico; 78,0% para a luteolina; 83,0% para a apigenina e 86,8% para a quercetina, indicando resultados promissores para seu uso em cosméticos, principalmente relacionados ao extrato hidroalcoólico.
- ItemAcesso aberto (Open Access)Avaliação dos mecanismos de ação dos compostos sakuranetina, eugenol e bis-eugenol na atenuação das alterações pulmonares em modelo de asma experimental(Universidade Federal de São Paulo, 2019-03-28) Santana, Fernanda Paula Roncon [UNIFESP]; Prado, Carla Maximo [UNIFESP]; Lago, João Henrique Ghilardi [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/2325513222088331; http://lattes.cnpq.br/1740478426977844; http://lattes.cnpq.br/0335008572194595Os avanços na fisiopatologia e a melhora do tratamento da asma ainda não foram suficientes para reduzir a alta prevalência, e principalmente a elevada morbidade e os altos custos gerados para o Sistema Único de Saúde. Muitos pacientes, em especial os que tem asma grave, não respondem ao tratamento convencional. Embora uma gama de novas substâncias venha sendo estudadas para o tratamento da asma, pouco se sabe sobre os exatos mecanismos de ação e possíveis efeitos adversos destes compostos na redução da inflamação pulmonar, o que é essencial para que possa ser um dia utilizado na clínica. Assim, os objetivos do presente estudo foram: 1. Avaliar os mecanismos de ação envolvidos no efeito anti-inflamatório da sakuranetina, isolada das partes aéreas de Baccharis retusa (Asteraceae) em modelo experimental de inflamação crônica alérgica de vias aéreas; 2. Avaliar os efeitos antiinflamatórios e os mecanismos de ação do eugenol e de seu dímero, bis-eugenol, em modelo experimental de inflamação crônica alérgica de vias aéreas. Para tanto, animais foram submetidos a exposições à ovoalbumina (OVA) ou salina intraperitoneal (dias 0 e 14) e inalatória (dias 22, 24, 26 e 28). O tratamento com sakuranetina, eugenol, bis-eugenol, dexametasona ou veículo foi administrado por 8 dias consecutivos a partir do 22o dia. No dia 28, os animais foram anestesiados, coletado o lavado broncoalveolar e o pulmão. Nos animais tratados com eugenol e deidrodieugenol foi avaliado a função pulmonar. Foram avaliadas, por ELISA e Western Blotting, as citocinas e a vias da MAPK, da JAK2/STAT3/SOCS3 e o VAChT, um componente do sistema colinérgico. Possíveis alterações patológicas no fígado dos animais e os efeitos in vitro destes compostos em macrófagos RAW 264,7 também foram elucidados. A sakuranetina atenuou a inflamação pulmonar por inibição da fosforilação de STAT3, da MAPK e de IL-17, além de reduzir os níveis de VAChT no pulmão de animais sensibilizados. Em um segundo momento, observamos que o bis-eugenol apresentou um efeito melhor em relação ao eugenol e a dexametasona, reduzindo a resposta inflamatória, incluindo o recrutamento de neutrófilos a hiperresponsividade brônquica. Os efeitos destes dois compostos foram associados a inibição das vias da MAPK, de STAT3, SOCS3 e de VAChT. Não houve efeito tóxico no fígado in vivo, e em células RAW 264,7 in vitro. Ainda estes compostos inibiram a liberação de citocinas pró-inflamatórias e óxido nítrico produzidos pelas RAW 264,7 in vitro. Em conjunto, nossos dados sugerem que a sakuranetina e o bis-eugenol tem efeito anti-inflamatório, além do antioxidante já associado a eles. Esses compostos atuam na inibição de diferentes vias de sinalização celular, como MAPK e STAT3, envolvidas no controle da resposta inflamatória. Ainda, parecem ter um efeito importante na via Th17, que é um importante mecanismo envolvido na asma grave. Estes achados reforçam que estes compostos podem ser ferramentas terapêuticas importantes a serem utilizadas em pacientes com asma.
- ItemRestritoEstudo computacional por dinâmica molecular do flavonóide Sakuranetina na interface água-lipídio(Universidade Federal de São Paulo, 2021-12-14) Freire, Vitor Torres [UNIFESP]; Siqueira, Leonardo José Amaral de [UNIFESP]; Pereira, Rafael Guimarães [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/4334197942669791Nos últimos anos, com o aumento de microrganismos resistentes aos antibióticos tradicionais e com o aumento do índice de doenças cardiovasculares, respiratórias e carcinomas na população é necessário cada vez mais compreender o mecanismo de ação de compostos de origem natural que possam ajudar a enfrentar esses novos desafios. A sakuranetina (SAK), um flavonóide encontrado em diversos vegetais, apresenta capacidade anti-inflamatória, antiprotozoária, antiviral, antitumoral e antimicrobiana, porém, seu mecanismo de interação com células ainda não é bem estabelecido na literatura. Simulações computacionais por Dinâmica Molecular em modelos simplificados de membrana celular são uma ferramenta viável, de baixo custo e bem fundamentada na literatura para ajudar a compreender esses fenômenos. Neste trabalho uma molécula de sakuranetina foi disposta no vácuo e empurrada através de uma monocamada de dipalmitoilfosfatidilcolina (DPPC), um fosfolipídio comum em membranas biológicas, até uma fase aquosa, simulando uma membrana biológica. Medidas físico-químicas e termodinâmicas foram tomadas nesse processo. Verificou-se que o custo energético para que a sakuranetina realize esse processo é de aproximadamente 150 kJ/mol, relativamente mais alto do que de outras substâncias; que a posição energeticamente mais favorável nesse trajeto é próximo do fim das cadeias apolares do DDPC e que uma vez nessa posição ela assume configurações espaciais específicas, interagindo de forma diferente com os elementos do sistema e expandindo o filme da monocamada, aumento em até 4,2% a área ocupada por molécula de lipídio. O estudo, portanto, permitiu um detalhamento de como se dá o processo de interação deste flavonóide com membranas biológicas.
- ItemRestritoInteração da Sakuranetina em filmes de Langmuir contendo lipídios insaturados(Universidade Federal de São Paulo, 2023-10-17) Souza, Matheus Lima de [UNIFESP]; Caseli, Luciano [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/8929162910172931; https://lattes.cnpq.br/1708239824339856Este projeto investigou a interação de sakuranetina, um flavonoide de promissora atividade farmacêutica, com monocamadas de fosfolipídios insaturados que serviram para mimetizar membranas celulares. Os fosfolipídios empregados foram o 2-Oleoil-1-palmitoil-sn-glicero-3-fosfocolina (POPC) e 2-Oleoil-1-palmitoil-sn-glicero-3-fosfoetanolamina (POPE). As monocamadas puras e mistas com o bioativo foram avaliadas através de experimentos de pressão superficial, microscopia no ângulo de Brewster (BAM) e espectroscopia de reflexão-absorção no infravermelho com modulação da polarização (PM-IRRAS). Os resultados permitem concluir que a sakuranetina apresenta interação com os fosfolipídios, devido a expansão dos filmes monomoleculares. O POPC sofreu redução na estabilidade e diminuição da elasticidade superficial frente a esse bioativo, provavelmente causados por rearranjos moleculares na interface. Interações são verificadas por PM-IRRAS entre o flavonoide e a porção polar e apolar do POPC. A contribuição viscosa ao filme misto diminuiu, diferentes domínios de densidade foram exibidos por BAM e histerese relevante não foi identificada. O POPE sofreu pequena redução da estabilidade termodinâmica, indicando que poucos rearranjos aconteceram na monocamada. Poucas agregações vistas nas imagens do BAM estão presentes na interface. Sakuranetina também aumentou a rigidez deste lipídio, mas a monocamada permaneceu essencialmente elástica e facilmente espalhável na superfície, tal qual o primeiro lipídio. Os resultados de PM-IRRAS indicaram interações com a porção polar e apolar do POPE, o que explica a expansão da monocamada. Isto posto, os dados permitem supor que a sakuranetina foi mais bem incorporada na camada monomolecular de POPE, e que membranas com POPC experienciariam maior interação e desestabilização na presença deste flavonoide.
- ItemSomente MetadadadosThe Potential of Secondary Metabolites from Plants as Drugs or Leads Against Protozoan Neglected Diseases - Part II(Bentham Science Publ Ltd, 2012-05-01) Schmidt, Thomas J.; Khalid, S. A.; Romanha, Álvaro José; Alves, Tânia Maria de Almeida; Biavatti, Maique Weber; Brun, Reto; Costa, Fernando Batista da; Castro, Solange Lisboa de; Ferreira, Vitor Francisco; Lacerda, Marcus Vinícius Guimarães de; Lago, Joao Henrique Ghilardi [UNIFESP]; Leon, Leonor Laura Pinto; Lopes, Norberto Peporine; Amorim, Rodrigo César das Neves; Niehues, Michael; Ogungbe, Ifedayo Victor; Pohlit, Adrian Martin; Scotti, Marcus Tullius; Setzer, William Nathan; Soeiro, Maria de Nazaré Correia; Steindel, Mário; Tempone, Andre Gustavo [UNIFESP]; Univ Munster; Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC); Fiocruz MS; Univ Basel; Swiss Trop & Publ Hlth Inst STPH; Universidade de São Paulo (USP); Fundacao Oswaldo Cruz; Universidade Federal Fluminense (UFF); Fundacao Med Trop Heitor Vieira Dourado; Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP); Inst Nacl de Pesquisas da Amazonia; Univ Alabama; Univ Fed Paraiba; Adolfo Lutz InstInfections with protozoan parasites are a major cause of disease and mortality in many tropical countries of the world. Diseases caused by species of the genera Trypanosoma (Human African Trypanosomiasis and Chagas Disease) and Leishmania (various forms of Leishmaniasis) are among the seventeen Neglected Tropical Diseases (NTDs) defined by the WHO. Furthermore, malaria (caused by various Plasmodium species) can be considered a neglected disease in certain countries and with regard to availability and affordability of the antimalarials. Living organisms, especially plants, provide an innumerable number of molecules with potential for the treatment of many serious diseases. The current review attempts to give an overview on the potential of such plant-derived natural products as antiprotozoal leads and/or drugs in the fight against NTDs.In part I, a general description of the diseases, the current state of therapy and need for new therapeuticals, assay methods and strategies applied in the search for new plant derived natural products against these diseases and an overview on natural products of terpenoid origin with antiprotozoal potential were given.The present part II compiles the current knowledge on natural products with antiprotozoal activity that are derived from the shikimate pathway (lignans, coumarins, caffeic acid derivatives), quinones of various structural classes, compounds formed via the polyketide pathways (flavonoids and related compounds, chromenes and related benzopyrans and benzofurans, xanthones, acetogenins from Annonaceae and polyacetylenes) as well as the diverse classes of alkaloids.In total, both parts compile the literature on almost 900 different plant-derived natural products and their activity data, taken from over 800 references. These data, as the result of enormous efforts of numerous research groups world-wide, illustrate that plant secondary metabolites represent an immensely rich source of chemical diversity with an extremely high potential to yield a wealth of lead structures towards new therapies for NTDs. Only a small percentage, however, of the roughly 200,000 plant species on earth have been studied chemically and only a small percentage of these plants or their constituents has been investigated for antiprotozoal activity. The repository of plant-derived natural products hence deserves to be investigated even more intensely than it has been up to present.
- ItemSomente MetadadadosSesquiterpenes, diterpenes, alkenyl p-coumarates, and flavonoid from the aerial parts of Baccharis retusa (Asteraceae)(Pergamon-Elsevier Science Ltd, 2018) Ueno, Anderson K. [UNIFESP]; Barcellos, Aline F.; Grecco, Simone dos S.; Sartorelli, Patricia [UNIFESP]; Guadagnin, Rafael C. [UNIFESP]; Romoff, Paulete; Ferreira, Marcelo Jose P.; Tcacenco, Celize M.; Lago, Joao Henrique Ghilardi [UNIFESP]
- ItemSomente MetadadadosSinglet oxygen quenching and radical scavenging capacities of structurally-related flavonoids present in Zuccagnia punctata Cav(Taylor & Francis Ltd, 2009-01-01) Moran Vieyra, Faustino E.; Boggetti, Hector J.; Zampini, Iris C.; Ordonez, Roxana M.; Isla, Maria I.; Alvarez, Rosa M. S.; Rosso, Veridiana Vera de [UNIFESP]; Mercadante, Adriana Zerlotti; Borsarelli, Claudio D.; Univ Nacl Santiago del Estero; Univ Nacl Tucuman; Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP); Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)The singlet oxygen ((1)O(2)) quenching and free radical (DPPH(center dot), ABTS(center dot+) and O(2)(center dot-)) scavenging ability of three structurally-related flavonoids (7-hydroxyflavanone HF, 2',4'-dihydroxychalcone DHC and 3,7- dihydroxyflavone DHF) present in the Argentinean native shrub Zuccagnia punctata Cav. were studied in solution by combining electrochemical and kinetic measurements, mass spectroscopy, end-point antioxidant assays and computational calculations. the results showed that the antioxidant properties of these flavonoids depend on several factors, such as their electron- and hydrogen atom donor capacity, the ionization degree of the more acidic group, solvatation effects and electrostatic interactions with the oxidant species. the theoretical calculations for both the gas and solution phases at the B3LYP level of theory for the Osanger reaction field model agreed with the experimental findings, thus supporting the characterization of the antioxidant mechanism of the Z. punctata flavonoids.
- ItemSomente MetadadadosUltrathin films of lipids to investigate the action of a flavonoid with cell membrane models(Elsevier B.V., 2015-03-01) Narducci Ferrreira, Joao Victor [UNIFESP]; Grecco, Simone dos S. [UNIFESP]; Lago, Joao Henrique G. [UNIFESP]; Caseli, Luciano [UNIFESP]; Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)Understanding the role of natural compounds whose pharmaceutical activity is associated with cell membranes is fundamental to comprehending the biochemical processes that occur on membrane surfaces. in this work, we examined the action of 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one, known as quercetin, QCT, in lipid Langmuir monolayers at the air-water interface, which served as a model for half of a membrane. the surface pressure-area isotherms for 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DPPC) lipid monolayers exhibited a noticeable shift to higher areas in the presence of the flavonoid, which indicated the incorporation of QCT into the monolayer and expansion of the film. Also the flavonoid incorporation diminishes the monolayer surface elasticity for DPPC and causes a relative decrease of the intensity for C-H stretch bands, pointing to a disruption of the packed order of DPPC. These results can be associated to the interaction between QCT and cell membrane surfaces during biochemical processes, which may influence its pharmaceutical properties. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.