Chemoenzymatic resolution of β-azidophenylethanols by candida antarctica and their application for the synthesis of chiral benzotriazoles

Página do item simplificado
dc.contributor.authorRocha, Lenilson Coutinho
dc.contributor.authorRosset, Isac George
dc.contributor.authorMelgar, Gliseida Zelayaran
dc.contributor.authorRaminelli, Cristiano [UNIFESP]
dc.contributor.authorPorto, André Luiz Meleiro
dc.contributor.authorJeller, Alex Haroldo
dc.contributor.institutionUniversidade de São Paulo (USP)
dc.contributor.institutionUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual de Mato Grosso do Sul Coordenação de Química
dc.date.accessioned2015-06-14T13:45:37Z
dc.date.available2015-06-14T13:45:37Z
dc.date.issued2013-09-01
dc.description.abstractThe kinetic resolutions of (±)-β-azidophenylethanols were carried out using lipase from Candida antarctica, and enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols and their corresponding (S)-β-azidophenylethyl acetates were obtained in good enantiomeric excesses (up to > 99%). The enantiomerically enriched (R)-β-azidophenylethanols were subjected to cyclization reaction with 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF producing chiral 1,2,3-benzotriazole compounds in good yields (75-86%) by a [3 + 2] cycloaddition, which involves the benzyne formation.en
dc.description.abstractAs resoluções cinéticas de (±)-β-azidofeniletanóis foram realizadas usando a lipase de Candida antarctica fornecendo os compostos enantiomericamente enriquecidos, (R)-β-azidofeniletanóis e acetato de (S)-β-azidofeniletila em bons excessos enantioméricos (até > 99%). Os (R)-β-azidofeniletanóis enantiomericamente enriquecidos foram submetidos à reação de ciclização com o triflato de 2-(trimetilsilil)fenila e CsF resultando em 1,2,3-benzotriazóis em bons rendimentos (75-86%) pela reação de cicloadição [3 + 2], a qual envolve a formação in situ de benzino.pt
dc.description.affiliationUniversidade de São Paulo Instituto de Química de São Carlos
dc.description.affiliationUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de Ciências Exatas e da Terra
dc.description.affiliationUniversidade Estadual de Mato Grosso do Sul Coordenação de Química
dc.description.affiliationUnifespUNIFESP, Depto. de Ciências Exatas e da Terra
dc.description.sourceSciELO
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
dc.format.extent1427-1432
dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20130181
dc.identifier.citationJournal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 24, n. 9, p. 1427-1432, 2013.
dc.identifier.doi10.5935/0103-5053.20130181
dc.identifier.fileS0103-50532013000900006.pdf
dc.identifier.issn0103-5053
dc.identifier.issn1678-4790
dc.identifier.scieloS0103-50532013000900006
dc.identifier.urihttp://repositorio.unifesp.br/handle/11600/7957
dc.identifier.wosWOS:000324933300006
dc.language.isoeng
dc.publisherSociedade Brasileira de Química
dc.relation.ispartofJournal of the Brazilian Chemical Society
dc.rightsAcesso aberto
dc.subjectCALBen
dc.subjectlipaseen
dc.subjectbiocatalysisen
dc.subjectclick chemistryen
dc.subject[3 + 2]en
dc.subjectcycloadditionen
dc.titleChemoenzymatic resolution of β-azidophenylethanols by candida antarctica and their application for the synthesis of chiral benzotriazolesen
dc.typeArtigo
Arquivos
Pacote Original
Agora exibindo 1 - 1 de 1
Imagem de Miniatura
Nome:
S0103-50532013000900006.pdf
Tamanho:
2.83 MB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Descrição:
Baixar
Coleções
ICAQF - Artigos