Sintese e caracterizacao de peptieos ciclicos com potencial uso na inibicao de proteases

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dc.contributor.authorLima, Aurelio Resende [UNIFESP]
dc.date.accessioned2015-12-06T23:02:28Z
dc.date.available2015-12-06T23:02:28Z
dc.date.issued2002
dc.description.abstractGly-Gly-Gly-PheSer-Pro-Phe-Arg-GlyO presente trabalho descreve a sintese de peptideos ciclicos analogo da porcao C-terminal da Angiotensina 1 [Me-His-Pro-Phe-His-Prol e da sequencia N-terminal da Bradicinina [Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-Gly], onde foram estudadas as condicoes de ciclizacao para ambas as sequencias em diferentes metodos de ativacao da carboxila: difenilfosforil azida (DPPA) com NaHC03 (metodo da azida), 2-(1H-benzotriazol-yl)1,1,3,3 tetrametiluronium tetrafluoroborato (TBTU) (esteres ativos) e 1-hidroxi-7azabenzoatriazol (HATU) (esteres ativos) na presenca de 1-hidroxi-benzotriazol (HOBt) e N,N diisopropiletiamina (DIEA) ou N-metihnorfofina (NMM) utilizando DMF como solvente. A ciclizacao do peptideo linear Phe-His-Pro-Phe-His-Pro foi alcancada pelos metodos (DPPA) com NaHC03 e HATU/HOBt na presenca de NMM. A ciclizacao pelo metodo (DPPA) com NaHC03 resultou na polimerizacao seguida de ciclizacao com ate quatro unidades do peptideo linear de partida, apenas tracos do monomero ciclico foi observado. O metodo HATU/HOBt na presenca de NMM resultou exclusivamente no monomero ciclico [,(Phe-His-Pro-Phe-His-Pro)], nao detectando outras formas multimetricas do peptideo ciclico. A ciclizacao do peptideo linear Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-Gly foi obtida pelos metodos TBTU/HOBt e HATU/HOBt na presenca de NMM. Ambos os metodos foi obtido o monomero ciclico [,(Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-Gly)] sem detectar a presenca de outras formas multimetricas do peptideo. Dentre todas estas metodologias, o metodo HATU/HOBt na presenca de NMM mostrou-se mais eficiente devida a rapida obtencao dos monomeros ciclicos, nao detectando produtos polimerizados lineares ou ciclicos. Dando seguimento ao estudo foram sintetizados outros analogos ciclicos (Gly(o)-Phe Ser-Pro-Phe-Arg-Gly), onde n= 0 a 3 Gly. A partir da sequencia (Gly-Gly-Gly-PheSer-Pro-Phe-Arg-Gly) foi sintetizado o peptideo ciclico contendo ligacao invertida yr,(Gly-Gly-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-Gly),...(au)pt
dc.description.sourceBV UNIFESP: Teses e dissertações
dc.format.extent118 p.
dc.identifier.citationSão Paulo: [s.n.], 2002. 118 p.
dc.identifier.fileepm-018123.pdf
dc.identifier.urihttp://repositorio.unifesp.br/handle/11600/18196
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.subjectPeptídeos Cíclicospt
dc.subjectBiossíntese Peptídicapt
dc.subjectPeptídeo Hidrolasespt
dc.subjectInibidores de Proteasespt
dc.titleSintese e caracterizacao de peptieos ciclicos com potencial uso na inibicao de proteasespt
dc.title.alternativeSynthesis and characterization of cyclic peptides with potential use in protease inhibitionen
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/masterThesis
unifesp.campusUniversidade Federal de São Paulo, Escola Paulista de Medicinapt
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