Photophysical properties of coumarin compounds in neat and binary solvent mixtures: evaluation and correlation between solvatochromism and solvent polarity parameters

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dc.contributor.authorMoreira, Leonardo Marmo
dc.contributor.authorMelo, Mirian M. de
dc.contributor.authorMartins, Priscila A.
dc.contributor.authorLyon, Juliana Pereira
dc.contributor.authorRomani, Ana Paula
dc.contributor.authorCodognoto, Lucia [UNIFESP]
dc.contributor.authorSantos, Sandra C. dos
dc.contributor.authorOliveira, Hueder Paulo Moisés de
dc.contributor.institutionUniversidade Federal de São João Del Rei Departamento de Zootecnia
dc.contributor.institutionUniversidade do Vale do Paraíba Instituto de Pesquisa e Desenvolvimento
dc.contributor.institutionUniversidade Federal de São João Del Rei Departamento de Ciências Naturais
dc.contributor.institutionUniversidade Federal do ABC Centro de Engenharia, Modelagem e Ciências Sociais Aplicadas
dc.contributor.institutionUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
dc.contributor.institutionUniversidade Federal de Pelotas Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
dc.contributor.institutionUniversidade Federal do ABC Centro de Ciências Naturais e Humanas
dc.date.accessioned2015-06-14T13:47:05Z
dc.date.available2015-06-14T13:47:05Z
dc.date.issued2014-05-01
dc.description.abstractThis work studied the fluorescent and solvatochromic properties of coumarin and its derivatives aiming to contribute in the elucidation of the excited state behavior of the molecule in solvent mixtures. This approach has been developed through a set of measurements involving different solvent ratios, which present distinct dielectric constants. The excitation and fluorescence maxima were largely blue-shifted with increasing participation of the organic solvent and the Stokes shifts were unusually low in mixtures with lower solvent polarity parameter, Δf. The emission intensity of coumarin was extremely sensitive to the polarity and the different structural conformations of solvents. These results influenced the spectroscopic behavior and explain the deviation from the linearity of the Lippert-Mataga relationship. The use of fluorescence spectroscopy makes the understanding of the behavior of the systems studied when in the presence of different environments being extremely important for the identification and characterization of coumarin in different pharmaceutical formulations.en
dc.description.abstractEste trabalho estuda as propriedades fluorescentes e solvatocrômicas da cumarina e seus derivados visando contribuir na elucidação do comportamento do estado excitado dessas moléculas em misturas de solventes. Esta abordagem foi desenvolvida através de medidas que envolveram diferentes relações de solventes com constantes dielétricas distintas. Os máximos de excitação e emissão de fluorescência foram deslocados para o azul nas misturas com maior proporção do solvente orgânico e o deslocamento de Stokes foi menor em misturas com menor parâmetro de polaridade do solvente, Δf. A intensidade de emissão de cumarina foi extremamente sensível à polaridade e às diferentes conformações estruturais dos solventes. Estas conformações influenciaram diretamente no comportamento espectroscópico e explicam o desvio da linearidade da relação de Lippert-Mataga. A utilização de espectroscopia de fluorescência possibilita o conhecimento do comportamento destes derivados quando em diferentes ambientes, sendo de extrema importância para a identificação e caracterização desses compostos em formulações farmacêuticas.pt
dc.description.affiliationUniversidade Federal de São João Del Rei Departamento de Zootecnia
dc.description.affiliationUniversidade do Vale do Paraíba Instituto de Pesquisa e Desenvolvimento
dc.description.affiliationUniversidade Federal de São João Del Rei Departamento de Ciências Naturais
dc.description.affiliationUniversidade Federal do ABC Centro de Engenharia, Modelagem e Ciências Sociais Aplicadas
dc.description.affiliationUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de Ciências Exatas e da Terra
dc.description.affiliationUniversidade Federal de Pelotas Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
dc.description.affiliationUniversidade Federal do ABC Centro de Ciências Naturais e Humanas
dc.description.affiliationUnifespUNIFESP, Depto. de Ciências Exatas e da Terra
dc.description.sourceSciELO
dc.description.sponsorshipL'Oreal/Academia Brasileira de Ciencias/Unesco (Grant for Women in Science)
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
dc.description.sponsorshipID479655/2008-1 e 474019/2012-8
dc.description.sponsorshipID08/50588-6 e 06/56701-3
dc.format.extent873-881
dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20140051
dc.identifier.citationJournal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 25, n. 5, p. 873-881, 2014.
dc.identifier.doi10.5935/0103-5053.20140051
dc.identifier.fileS0103-50532014000500009.pdf
dc.identifier.issn0103-5053
dc.identifier.issn1678-4790
dc.identifier.scieloS0103-50532014000500009
dc.identifier.urihttp://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8370
dc.identifier.wosWOS:000335817400009
dc.language.isoeng
dc.publisherSociedade Brasileira de Química
dc.relation.ispartofJournal of the Brazilian Chemical Society
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.subjectcoumarinen
dc.subjectfluorescenceen
dc.subjectsolvatochromic propertiesen
dc.subjectemission spectraen
dc.subjectexcitation spectraen
dc.titlePhotophysical properties of coumarin compounds in neat and binary solvent mixtures: evaluation and correlation between solvatochromism and solvent polarity parametersen
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
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