Chemoenzymatic synthesis of organoselenium(IV) compounds and their evaluation as cysteine protease inhibitors

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dc.contributor.authorPiovan, Leandro
dc.contributor.authorAlves, Marcio Fernando [UNIFESP]
dc.contributor.authorJuliano, Luiz [UNIFESP]
dc.contributor.authorBrömme, Dieter
dc.contributor.authorCunha, Rodrigo Luiz Oliveira Rodrigues [UNIFESP]
dc.contributor.authorAndrade, Leandro H
dc.contributor.institutionUniversidade de São Paulo (USP)
dc.contributor.institutionUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
dc.contributor.institutionUniversity of British Columbia Faculty of Dentistry Department of Dentistry Center for Blood Research
dc.contributor.institutionUniversidade Federal do ABC Centro de Ciências Naturais e Humanas
dc.date.accessioned2015-06-14T13:41:28Z
dc.date.available2015-06-14T13:41:28Z
dc.date.issued2010-01-01
dc.description.abstractA series of organoselenium dihalides (organoselenanes) was synthesized from organoselenides using a chemoenzymatic approach. The organoselenanes have variations in their stereochemistry and in the halogen atom bonded to the selenium atom. Because of the unique selenium-thiol chemistry displayed by several organoselenium compounds, the organoselenanes were evaluated as new potential inhibitors of cysteine proteases (cathepsins S and V). By the analysis of the second-order rate constants of the inhibition of cathepsin S and V, it was possible to conclude that organoselenanes inhibited the cathepsin S faster than cathepsin V. It was observed higher inhibitory potencies for the dibromo organoselenanes derivatives than the dichloro analogues. In addition, the present data suggest the use of hypervalent selenium compounds as novel motifs for cysteine proteases inhibitors.en
dc.description.abstractUma série de organosselenanas foi sintetizada utilizando-se uma metodologia quimio-enzimática. Estas organosselenanas apresentam variações na estereoquímica e no halogênio ligado ao átomo de selênio. Devido à reação característica envolvendo compostos de selênio e tióis, estas organosselenanas foram avaliadas como inibidores de cisteíno proteases (catepsinas V e S). As constantes de inibição de segunda-ordem mostraram que a catepsina S é inibida mais rapidamente do que a catepsina V. Pode-se observar que as organosselenanas dibromadas são inibidores mais potentes do que as dicloradas. Desta forma, os resultados obtidos mostram que compostos hipervalentes de selênio podem ser aplicados como inibidores de cisteíno proteases.pt
dc.description.affiliationUniversidade de São Paulo Instituto de Química
dc.description.affiliationUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Escola Paulista de Medicina Departamento de Biofísica
dc.description.affiliationUniversity of British Columbia Faculty of Dentistry Department of Dentistry Center for Blood Research
dc.description.affiliationUniversidade Federal do ABC Centro de Ciências Naturais e Humanas
dc.description.affiliationUnifespUNIFESP, EPM, Depto. de Biofísica
dc.description.sourceSciELO
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
dc.format.extent2108-2118
dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010001100012
dc.identifier.citationJournal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 21, n. 11, p. 2108-2118, 2010.
dc.identifier.doi10.1590/S0103-50532010001100012
dc.identifier.fileS0103-50532010001100012.pdf
dc.identifier.issn0103-5053
dc.identifier.scieloS0103-50532010001100012
dc.identifier.urihttp://repositorio.unifesp.br/handle/11600/5540
dc.identifier.wosWOS:000284094500013
dc.language.isoeng
dc.publisherSociedade Brasileira de Química
dc.relation.ispartofJournal of the Brazilian Chemical Society
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.subjectseleniumen
dc.subjectcathepsinen
dc.subjectinhibitorsen
dc.subjectbiocatalysisen
dc.titleChemoenzymatic synthesis of organoselenium(IV) compounds and their evaluation as cysteine protease inhibitorsen
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
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