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    Derivados poliméricos de produtos naturais bioativos – preparação e avaliação da influência da polimerização nas propriedades químicas e microbiológicas do timol isolado de Thymus vulgaris (LAMIACEAE)
    (Universidade Federal de São Paulo, 2019-02-20) Parolin, Giovana Artuzo [UNIFESP]; Philadelphi, Laura Oliveira Péres [UNIFESP]; Lago, João Henrique Ghilardi [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/2325513222088331; http://lattes.cnpq.br/7511492642565571; http://lattes.cnpq.br/5165382247780718
    Neste trabalho, foram realizadas reações a fim de se obter um polímero usando timol, obtido do óleo essencial de Thymus vulgaris (Lamiaceae) como unidade monomérica. O trabalho foi desenvolvido de maneira análoga à literatura que utilizava o fenol como unidade monomérica. Os resultados mostraram que o material formado apresentava substituições nas posições 2 e 4 em relação à hidroxíla do monômero de timol. O produto foi caracterizado através de diversas técnicas como ressonância magnética nuclear, espectroscopia na região do infravermelho e UV-Vis, fluorescência, cromatografia de permeação em gel e termogravimetria. Para avaliação da propriedade antimicrobiana, foi realizado um teste de concentração mínima inibitória afim de avaliar a influência da polimerização do timol em suas propriedades. A partir do espectro de UV-Vis, foi observada a banda referente ao grupo aromático presente na molécula de timol e da macromolécula. No cromatograma de permeação em gel, o material se mostrou polidisperso com massa molar por volta de 3000 g/mol, bem como foi observado um aumento na resistência térmica do polímero em relação ao monômero (com temperatura inicial de degradação por volta de 210 °C). Foi analisada também a atividade antifúngica do politimol a partir de um bioensaio de concentração mínima inibitória (MIC), onde foi obtido um valor próximo e, em um dos casos, equivalente à MIC para o timol (0,08 μg/μL com inibição às cepas de até 99 %).
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    Determinação dos efeitos biológicos do ácido caurenóico e timol em linhagem celular de melanoma humano A2058
    (Universidade Federal de São Paulo, 2019) Volpe, Andressa Roehrig [UNIFESP]; Machado Junior, Joel [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/9553817608522335; http://lattes.cnpq.br/8150704441297509
    Os terpenóides integram a maior classe de compostos orgânicos produzidos por uma grande diversidade de plantas. Diferentes propriedades biológicas desses compostos tem sido descritas, incluindo atividade antimicrobiana, antifúngica, antiinflamatória, antiparasitária e antitumoral. Particularmente no câncer, diferentes terpenóides mostraram atividade citotóxica contra uma variedade de células tumorais in vitro, bem como em modelos animais. Neste trabalho, estudamos o efeito biológico de dois terpenóides estruturalmente distintos, o monoterpeno Timol (extraído e purificado a partir do óleo essential da planta Lippia sidoides) e o diterpeno Ácido caurenóico (AC) (isolado e purificado da planta Baccharis retusa), quanto ao potencial antitumoral na linhagem metastática de melanoma humano A2058 que apresenta mutações nos genes B-RAFV600E e PTEN. Nossos resultados mostraram que tanto o Timol quanto o AC inibiram significativamente a viabilidade celular apresentando valores de IC50 na faixa de concentrações micromolares. A análise do ciclo celular mostrou que ambos os compostos produziram alterações na progressão do ciclo, induzindo parada na fase G1 de forma dependente da concentração. Por meio de ensaios de Anexina-V, TUNEL e atividade da caspase-3, mostramos que tanto o Timol como o AC foram capazes de induzir especificamente morte celular por apoptose, mas não necrose. Ensaios de “Wound healing” mostraram ação desses compostos na inibição da migração celular em concentrações abaixo do limiar citotóxico, sugerindo um efeito inibitório em um passo importante do processo metastático. Ademais, mostramos que os efeitos do Timol e do AC foram acompanhados de aumento dependente da concentração significativo na produção de espécies reativas de oxigênio e inibição da ativação da via PI3K-AKT, sugerindo efeito em componentes de vias de sinalização intracelular que regulam sobrevivência, proliferação e migração. Em conclusão, neste estudo mostramos que o Timol e o AC exibiram importantes propriedades anti-tumorais na linhagem celular A2058, sugerindo um potencial terapêutico promissor em tumores altamente metastáticos como melanomas.
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    Efeitos do timol sobre os parâmetros urinários envolvidos na formação de cálculos
    (Sociedade Brasileira de Patologia ClínicaSociedade Brasileira de PatologiaSociedade Brasileira de Citopatologia, 2009-08-01) Ferraz, Renato Ribeiro Nogueira [UNIFESP]; Moreira, Silvia Regina Da Silva; Heilberg, Ita Pfeferman [UNIFESP]; Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP); Fundação Oswaldo Ramos Laboratório Central
    INTRODUCTION: In a previous study, we demonstrated that acidification or alkalinization of urine samples upon delivery of the material to the laboratory in comparison with samples with preservatives did not alter the results of urinary parameters related to the metabolic investigation into renal lithiasis such as oxalate (OxU), calcium (CaU), magnesium (MgU), uric acid (AcUrU) and creatinine (CreatU), with the exception of citrate (CitU), whose value was slightly lower. OBJECTIVE: To evaluate if the addition of thymol, through its antibacterial effect, is able to prevent the reduction of CitU observed in samples acidified 24 hs after collection in comparison with pre-acidified ones without interfering in the determination of other urinary parameters. METHODS: Forty (40) healthy volunteers collected a single spot urine sample, which was divided into four aliquots of 10 ml containing thymol (1 g/l). In the first sample, the acid preservative (HCl6N, 20 ml/l) was added immediately after collection and in the second, only after 24hs. OxU, CaU, CitU and MgU were determined. In the third and fourth aliquots, an alkali preservative (NaHCO3,5 g/l) was added immediately or 24 hs after collection for AcUrU determination. RESULTS: In the presence of thymol, there was no significant variation in CitU values between pre-or post-acidified samples (577±490 mg/l vs. 575±501 mg/l). The values of other parameters also remained unchanged. CONCLUSION: The prior addition of thymol to urine samples allows the determination of all lithogenic urinary parameters in the same sample, reducing the cost and inconvenience of multiple 24-hour urine collections.
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    Interação do timol com monocamadas de Langmuir aplicada em química de superfície e simulação molecular
    (Universidade Federal de São Paulo, 2021-01-25) Ferreira, João Victor Narducci [UNIFESP]; Caseli, Luciano [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/8929162910172931
    A compreensão sobre a interação entre membranas celulares e substâncias com possível ação microbicida é farmacologicamente importante uma vez que podemos acessar informações de interações no nível molecular. Neste contexto, este trabalho teve como objetivo investigar a interação do 2-isopropil-5-metilfenol (timol), uma substância com possível ação bactericida e antifúngica, com modelos de membrana celular formados a partir de monocamadas de Langmuir constituídas por lipídios. Com o objetivo de analisar a influência da natureza química do lipídio, incluindo suas cargas, foram empregados lipídios com carga positiva, brometo de octadecildimetilamônio (DODAB), com carga negativa, dipalmitoilfosfatidilserina (DPPS), e zwiteriônicos, dipalmitoilfosfatidilcolina (DPPC), e o timol foi incorporado à monocamada lipídica. O timol, quando espalhado sozinho na interface ar-água, não apresentou atividade superficial, porém, na presença de lipídios, altera as propriedades físico-químicas das monocamadas, provocando um deslocamento para áreas maiores nas isotermas pressão superficial-área e consequentemente expandindo a monocamada. A espectroscopia de reflexão-absorção no infravermelho com modulação da polarização (PM-IRRAS) foi empregada para analisar as bandas vibracionais características. Além disso, a Microscopia pelo Ângulo de Brewster (BAM) mostrou que nenhum dos lipídios puros formam agregados na interface ar-água, porém, com o timol incorporado à monocamada, verificam-se domínios na interface ar-água com diferentes refletividades, conforme observado nas imagens obtidas por BAM. Simulação de Dinâmica Molecular foi empregada a fim de prever a localização preferencial da droga nos modelos de membrana celular. O potencial calculado de força média (PMF) sugere que o timol é preferencialmente encontrado nas regiões próximas à interface cadeia lipídica/ar. Como conclusão, pode-se inferir que o timol é adsorvido preferencialmente em lipídios de carga positiva, considerando que foi observada uma maior expansão relativa da monocamada formada com esses lipídios, assim como alterações mais pronunciadas nos espectros de PM-IRRAS.