Navegando por Palavras-chave "Nitro­heterocíclico"

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    Acesso aberto (Open Access)
    Estudo voltamétrico de novos análogos do nitrofural em meio aquoso com potencial atividade antichagásica
    (Universidade Federal de São Paulo, 2021-01-29) Almeida, Lígia Scandoglieri de [UNIFESP]; La Scalea, Mauro Aquiles [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/7658650469184706; http://lattes.cnpq.br/7392203975503737
    Sabendo que a quimioterapia atual para a doença de Chagas é tida como ultrapassada e muito tóxica e visando fármacos mais ativos com menos efeitos nocivos para tratamento desta doença, desperta­se o interesse em compostos nitro­heterocíclicos, como o nitrofural (NF), que apresentam esta atividade antichagásica em potencial. A redução eletroquímica destes compostos leva à formação do nitro radical aniônico (R­NO2•−) e do derivado hidroxílamínico (R­NHOH), que são considerados os principais responsáveis pela atividade biológica. Compreendendo que as técnicas eletroquímicas são uma excelente alternativa para o estudo de fármacos eletroativos que possuam como característica de sua ação biológica processos de transferência de carga, como no caso destes compostos, o comportamento eletroquímico dos derivados sulfonil­hidrazona (NFBS) e nitrofurânico (NTBS), análogos ao NF, foram estudados por voltametria cíclica, em meio aquoso, utilizando carbono vítreo (ECV) como eletrodo de trabalho. Observou­se, em pH 4,0, a formação de um pico catódico irreversível, correspondente à redução do grupo nitro (R­NO2) ao derivado hidroxilamínico (R­NHOH) com o envolvimento de quatro elétrons (Ecp1 = ­0,396 V, NTBS; Ecp1 = ­0,355 V, NFBS), sendo que em ambos os casos este pico é deslocado no sentido negativo de potencial com aumento da velocidade de varredura (v). A relação entre Ip1 vs v^1/2 de cada composto se mostrou linear (Ip1 = 2,42 x 10­^6– 3,16 x 10­^5 ν^1/2, NTBS; Ip1 = 4,48 x 10­^6 – 3,85 x 10^­5 ν^1/2 NFBS), indicando processo controlado por difusão. Com a variação do pH, Ep1 foi deslocado linearmente nos dois análogos (Ep1 = ­0.21 ­0.045 pH, NTBS; Ep1 = ­0.155 ­0.0532 pH, NFBS) para valores mais negativos de potencial com diminuição da acidez do meio, indicando a existência de etapa de protonação anterior ao processo de transferência de carga. Em meio alcalino, há uma nítida mudança de comportamento em ambos os compostos e, de forma similar ao nitrofural, observou­se a formação do par reversível R­NO2/R­NO2 •− em pH 12 (Ecp1= ­0,577 V e Eap1= ­0,468 V, NTBS; Ecp1= ­0,553 V e Eap1= ­0,460 V, NFBS).