Navegando por Palavras-chave "2-(trimethylsilyl)aryl triflates"

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    Reação de cicloadição entre oxazóis e arinos visando à preparação de isoquinolinas funcionalizadas
    (Universidade Federal de São Paulo, 2019-03-21) Silva, Jéssica Kunsminskas da [UNIFESP]; Raminelli, Cristiano [UNIFESP]; http://lattes.cnpq.br/3153931165773039; http://lattes.cnpq.br/3407014088247394
    O núcleo isoquinolínico é encontrado em diversos produtos naturais bioativos e fármacos utilizados no tratamento de várias enfermidades. Desta maneira, a preparação de compostos isoquinolínicos tem sido investigada, por meio da reação de cicloadição entre oxazóis e precursores de benzino, empregando condições relativamente drásticas, envolvendo reagentes perigosos e temperaturas elevadas, bem como reagente fortemente oxidante de chumbo (IV) em temperatura baixa. Neste contexto, decidimos estudar a reação de cicloadição entre 4-ariloxazóis e 2-(trimetilsilil)aril triflatos, empregados como precursores de arinos, fazendo uso de condições reacionais brandas, a qual resultou na formação de adutos de cicloadição em rendimentos de 51% a 75%, que foram convertidos em 3-aril-4- hidroxisoquinolinas, por reação com ácido trifluoroacético, em rendimentos de 75% a 92%.