Derivados poliméricos de produtos naturais bioativos – preparação e avaliação da influência da polimerização nas propriedades químicas e microbiológicas do timol isolado de Thymus vulgaris (LAMIACEAE)
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Data
2019-02-20
Autores
Parolin, Giovana Artuzo [UNIFESP]
Orientadores
Philadelphi, Laura Oliveira Péres [UNIFESP]
Tipo
Dissertação de mestrado
Título da Revista
ISSN da Revista
Título de Volume
Resumo
Neste trabalho, foram realizadas reações a fim de se obter um polímero usando timol,
obtido do óleo essencial de Thymus vulgaris (Lamiaceae) como unidade monomérica. O
trabalho foi desenvolvido de maneira análoga à literatura que utilizava o fenol como unidade
monomérica. Os resultados mostraram que o material formado apresentava substituições nas
posições 2 e 4 em relação à hidroxíla do monômero de timol. O produto foi caracterizado
através de diversas técnicas como ressonância magnética nuclear, espectroscopia na região
do infravermelho e UV-Vis, fluorescência, cromatografia de permeação em gel e
termogravimetria. Para avaliação da propriedade antimicrobiana, foi realizado um teste de
concentração mínima inibitória afim de avaliar a influência da polimerização do timol em suas
propriedades. A partir do espectro de UV-Vis, foi observada a banda referente ao grupo
aromático presente na molécula de timol e da macromolécula. No cromatograma de
permeação em gel, o material se mostrou polidisperso com massa molar por volta de 3000
g/mol, bem como foi observado um aumento na resistência térmica do polímero em relação
ao monômero (com temperatura inicial de degradação por volta de 210 °C). Foi analisada
também a atividade antifúngica do politimol a partir de um bioensaio de concentração mínima
inibitória (MIC), onde foi obtido um valor próximo e, em um dos casos, equivalente à MIC para
o timol (0,08 μg/μL com inibição às cepas de até 99 %).
In this work, reactions were carried out in order to obtain a polymer using thymol, obtained from the essential oil of Thymus vulgaris (Lamiaceae) as monomeric unit. The work was developed in a analogous manner to the literature that used phenol as a monomeric unit. The results showed that the material formed had substitutions at positions 2 and 4 with respect to the hydroxyl group of the thymol. The product was characterized by various techniques such as nuclear magnetic resonance, infrared and UV-Vis spectroscopy, fluorescence, gel permeation chromatography and thermogravimetry. For the evaluation of the antimicrobial property, a minimum inhibitory concentration test was carried out to evaluate the influence of thymol polymerization on its properties. From the UV-Vis spectrum, the band corresponding to the aromatic group present in thymol and macromolecule molecules was observed. In the gel permeation chromatogram, the material was polydisperse with molar mass around 3000 g/mol, as well as an increase in the thermal resistance of the polymer in relation to the monomer (with initial temperature of degradation around 210 °C). The antifungal activity of polythymol was also analyzed from a minimal inhibitory concentration (MIC) bioassay, where a near and in one case equivalent to MIC value for thymol was obtained (0.08 μg/μL with inhibition at strains up to 99%).
In this work, reactions were carried out in order to obtain a polymer using thymol, obtained from the essential oil of Thymus vulgaris (Lamiaceae) as monomeric unit. The work was developed in a analogous manner to the literature that used phenol as a monomeric unit. The results showed that the material formed had substitutions at positions 2 and 4 with respect to the hydroxyl group of the thymol. The product was characterized by various techniques such as nuclear magnetic resonance, infrared and UV-Vis spectroscopy, fluorescence, gel permeation chromatography and thermogravimetry. For the evaluation of the antimicrobial property, a minimum inhibitory concentration test was carried out to evaluate the influence of thymol polymerization on its properties. From the UV-Vis spectrum, the band corresponding to the aromatic group present in thymol and macromolecule molecules was observed. In the gel permeation chromatogram, the material was polydisperse with molar mass around 3000 g/mol, as well as an increase in the thermal resistance of the polymer in relation to the monomer (with initial temperature of degradation around 210 °C). The antifungal activity of polythymol was also analyzed from a minimal inhibitory concentration (MIC) bioassay, where a near and in one case equivalent to MIC value for thymol was obtained (0.08 μg/μL with inhibition at strains up to 99%).