Estudos de compostos de coordenação formados a partir de ligantes diimínicos e suas propriedades luminescentes e biológicas
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Data
2017-03-22
Autores
Chagas, Camila dos Santos [UNIFESP]
Orientadores
Bagatin, Izilda Aparecida [UNIFESP]
Tipo
Dissertação de mestrado
Título da Revista
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Título de Volume
Resumo
In this project, we discuss the synthesis and characterization of new coordination compounds based on the 5-nitro-8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline and bipyridine ligands and their biological and luminescent properties. Synthesis of the complexes [Zn(5-nitro-8-oxyninoline2'-bipyridine]CF3SO3, [Al(5-nitro-8-oxyminoline)2]CF3SO3, [Cu(5-nitro-8-oxyminoline)2], [RuCl(NO)(5-chloro-8-oxyquinoline)2], [RuCl(NO)(5-nitro-8-oxyquinoline)2], [Zn(5-chloro-8-oxyminoline)2'2-bipyridine]CF3SO3, [Al(5-chloro-8-oxyminoline)2]CF3SO3, [Cu(5-chloro-8-oxyminoline)2] and [RuCl(NO)(5-chloro-8-oxyquinoline)2] were performed and their characterizations utilized spectroscopic techniques, including Infrared Vibrational Spectroscopy, which allowed changes in the frequencies of characteristic nC=N e o nC=C bands, proving the formation of the complexes. UV-vis spectroscopy allowed the identification of the specific bands of ligands, such as the π→π * transitions of the quinolinic ring and MLCT bands for some complexes. 1H-NMR showed the signal displacements after the complexation, which affect most strongly the complexes studied affect at the 2-H, 4-H and 6-H position of the 5-nitro-8-hydroxyquinoline and 5-chloro-8-hydroxyquinoline ligands. After the chemical characterization of the compounds, biological assays were performed in the laboratory at the Faculdade de Medicina do ABC, evaluating the cytotoxicity of the compounds, such as hematological analysis and coagulation analysis, which in general did not present high toxicity. This characteristic was also observed in the evaluation of the enzymes of the hepatic and renal profiles. For the analysis of the antimicrobial action strains of Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis Staphylococcus aureus and Candida albicans were used, defining the minimum inhibitory concentration. This analysis showed a better antimicrobial action for the complex [RuCl(NO)(5 chloro-8-oxyquinoline)2] compared to the other complexes. The complexes [Zn(5-nitro-8oxiquinolina)2’2-bipiridina]CF3SO3, [Cu(5-nitro-8oxiquinolina)2] e [RuCl(NO)(5-nitro-8oxiquinolina)2] showed promising antineoplastic action for the MCF-7 cell, indicating that this class of compounds may present good candidates for future development, and offer alternatives for new therapies.
Neste projeto abordamos a síntese e caracterização de novos compostos de coordenação baseados nos ligantes 5-nitro-8hidroxiquinolina, 5 cloro 8 hidrooxiquinolina e bipiridina e checamos suas propriedades luminescentes e biológicas. Sínteses dos complexos [Zn(5-nitro-8oxiquinolina)2’2-bipiridina]CF3SO3, [Al(5-nitro-8oxiquinolina)2]CF3SO3, [Cu(5-nitro-8oxiquinolina)2], [RuCl(NO)(5-nitro-8oxiquinolina)2], [Zn(5-cloro-8oxiquinolina)2’2-bipiridina]CF3SO3, [Al(5-cloro-8oxiquinolina)2]CF3SO3, [Cu(5-cloro-8oxiquinolina)2] e [RuCl(NO)(5-cloro-8oxiquinolina)2] foram realizadas e suas caracterizações utilizaram técnicas espectroscópicas, entre essas, a Espectroscopia Vibracional na região do infravermelho (IV), que permitiu visualizar mudanças nas frequências das bandas características como o nC=N e o nC=C, comprovando a formação dos complexos. A Espectroscopia Eletrônica na região do UV-vis permitiu a identificação das bandas especificas dos ligantes, como as transições π→π* do anel quinolínico e bandas do tipo MLCT para alguns complexos. Com a 1H-RMN foi possível observar os deslocamentos dos sinais após a complexação, que nos complexos estudados acometem com maior intensidade as posições 2-H, 4-H e 6-H dos ligantes 5-nitro-8-hidroxiquinolina e 5-cloro-8-hidroxiquinolina. Após a caracterização química dos compostos, ensaios biológicos foram realizados no laboratório na Faculdade de Medicina do ABC, sendo realizados testes que avaliaram a citotoxicidade dos compostos, tais como, análise hematológica e análise da coagulação, que no geral não apresentaram alta toxicidade. Esta característica também foi observada na avaliação das enzimas do perfil hepático e renal. Para a análise da ação antimicrobiana foram utilizadas cepas de Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis Staphylococcus aureus e Candida albicans, sendo determinada a concentração inibitória mínima. Esta análise mostrou uma ação antimicrobiana melhor para o complexo [RuCl(NO)(5-cloro-8oxiquinolina)2] em comparação aos demais complexos analisados. Por outro lado, os complexos [Zn(5-nitro-8oxiquinolina)2’2-bipiridina]CF3SO3, [Cu(5-nitro-8oxiquinolina)2] e [RuCl(NO)(5-nitro-8oxiquinolina)2] apresentaram ação antineoplásica promissoras para as célula MCF-7 utilizada, indicando que esta classe de compostos pode apresentar bons candidatos para o desenvolvimento futuro, e oferecer alternativas para novas terapias.
Neste projeto abordamos a síntese e caracterização de novos compostos de coordenação baseados nos ligantes 5-nitro-8hidroxiquinolina, 5 cloro 8 hidrooxiquinolina e bipiridina e checamos suas propriedades luminescentes e biológicas. Sínteses dos complexos [Zn(5-nitro-8oxiquinolina)2’2-bipiridina]CF3SO3, [Al(5-nitro-8oxiquinolina)2]CF3SO3, [Cu(5-nitro-8oxiquinolina)2], [RuCl(NO)(5-nitro-8oxiquinolina)2], [Zn(5-cloro-8oxiquinolina)2’2-bipiridina]CF3SO3, [Al(5-cloro-8oxiquinolina)2]CF3SO3, [Cu(5-cloro-8oxiquinolina)2] e [RuCl(NO)(5-cloro-8oxiquinolina)2] foram realizadas e suas caracterizações utilizaram técnicas espectroscópicas, entre essas, a Espectroscopia Vibracional na região do infravermelho (IV), que permitiu visualizar mudanças nas frequências das bandas características como o nC=N e o nC=C, comprovando a formação dos complexos. A Espectroscopia Eletrônica na região do UV-vis permitiu a identificação das bandas especificas dos ligantes, como as transições π→π* do anel quinolínico e bandas do tipo MLCT para alguns complexos. Com a 1H-RMN foi possível observar os deslocamentos dos sinais após a complexação, que nos complexos estudados acometem com maior intensidade as posições 2-H, 4-H e 6-H dos ligantes 5-nitro-8-hidroxiquinolina e 5-cloro-8-hidroxiquinolina. Após a caracterização química dos compostos, ensaios biológicos foram realizados no laboratório na Faculdade de Medicina do ABC, sendo realizados testes que avaliaram a citotoxicidade dos compostos, tais como, análise hematológica e análise da coagulação, que no geral não apresentaram alta toxicidade. Esta característica também foi observada na avaliação das enzimas do perfil hepático e renal. Para a análise da ação antimicrobiana foram utilizadas cepas de Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis Staphylococcus aureus e Candida albicans, sendo determinada a concentração inibitória mínima. Esta análise mostrou uma ação antimicrobiana melhor para o complexo [RuCl(NO)(5-cloro-8oxiquinolina)2] em comparação aos demais complexos analisados. Por outro lado, os complexos [Zn(5-nitro-8oxiquinolina)2’2-bipiridina]CF3SO3, [Cu(5-nitro-8oxiquinolina)2] e [RuCl(NO)(5-nitro-8oxiquinolina)2] apresentaram ação antineoplásica promissoras para as célula MCF-7 utilizada, indicando que esta classe de compostos pode apresentar bons candidatos para o desenvolvimento futuro, e oferecer alternativas para novas terapias.