Estudo da avaliação antiparasitária de extratos e constituintes químicos das folhas de Petiveria alliacea L. (phytolaccaceae)
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Data
2015-09-25
Autores
Sessa, Deborah Pelosi [UNIFESP]
Orientadores
Lago, Joao Henrique Ghilardi [UNIFESP]
Tipo
Dissertação de mestrado
Título da Revista
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Título de Volume
Resumo
This work reports the phytochemical study of leaves from Petiveria alliacea L. (Phytolaccaceae), aiming the characterization of antiparasitic compound. The hexanic and methanol extracts from the leaves were subjected to successive chromatographic procedures to afford two triterpenes: oleanolic (I) and ursolic (II) acids, three flavonoids: sakuranetin (IV); quercetin (V) and patuletin (VI) as well as one glycosylated: kaempferol-3-O-?-L-rhamnopyranosyl-(1?4)-?-D-glucopyranoside (III), being the first occurrence of III, IV and VI in P. alliacea. The structures of substances were characterized through analysis of 1H and 13C NMR and MS spectra followed by the comparison of reported data. Extracts and purified compounds were evaluated for their antiparasitic potential, against L (L.) infantum (amastigote and promastigote), indicating that compounds I ? V demonstrated activity for amastigotes. Compounds II and III showed IC50 values determined as 13.4 and 17.3 ?g/mL, respectively, and lower than to the positive control pentamidine (22.1 ?g/mL). Additionally compounds I, II, V + VI and V showed reduced toxicity against mammalian cells LLC-MK2 lineage. Therefore this study are intended to provide new prototypes for development of new drug for the treatment of parasite diseases.
Neste trabalho foi realizado o estudo fitoquímico da folhas da espécie Petivera alliacea L. (Phytolaccaceae) visando a caracterização de substâncias com atividade antiparasitária. Para tanto, os extratos em hexano e metanol das folhas desta espécie foram submetidos a sucessivos processos cromatográficos permitindo o isolamento de dois triterpenos: ácidos oleanólico (I) e ursólico (II), três flavonóides livres: sakuranetina (IV); quercetina (V) e patuletina (VI) e um glicosilado: canferol 3-O-?-ramnopiranosil-(1?4)-?-glucopiranosídeo (III), sendo a primeira ocorrência de III, IV e VI em P. alliacea. As estruturas dos compostos foram definidas por análise dos respectivos espectros de ressonância magnética nuclear (RMN ¹H e ¹³C) e dos espectros de massas (EM), seguido da comparação dos dados descritos na literatura. Os extratos brutos, bem como as substâncias isoladas, foram avaliados quanto ao seu potencial antiparasitário frente L. (L.) infantum (formas amastigota e promastigota), permitindo inferir que os compostos I ? V mostraram potencial para formas amastigotas. Dentre os compostos bioativos, destacam-se II e III cujos valores de CI50 foram determinados como 13,4 e 17,3 ?g/mL, respectivamente, e inferiores ao do controle positivo pentamidina (22,1 ?g/mL). Além disso, os compostos I, II, V + VI e V mostraram reduzida toxicidade frente a células de mamíferos da linhagem LLC-MK2. Desta forma o presente trabalho têm o objetivo de fornecer novas biomoléculas para o desenvolvimento de novos protótipos para o tratamento de doenças antiparasitárias.
Neste trabalho foi realizado o estudo fitoquímico da folhas da espécie Petivera alliacea L. (Phytolaccaceae) visando a caracterização de substâncias com atividade antiparasitária. Para tanto, os extratos em hexano e metanol das folhas desta espécie foram submetidos a sucessivos processos cromatográficos permitindo o isolamento de dois triterpenos: ácidos oleanólico (I) e ursólico (II), três flavonóides livres: sakuranetina (IV); quercetina (V) e patuletina (VI) e um glicosilado: canferol 3-O-?-ramnopiranosil-(1?4)-?-glucopiranosídeo (III), sendo a primeira ocorrência de III, IV e VI em P. alliacea. As estruturas dos compostos foram definidas por análise dos respectivos espectros de ressonância magnética nuclear (RMN ¹H e ¹³C) e dos espectros de massas (EM), seguido da comparação dos dados descritos na literatura. Os extratos brutos, bem como as substâncias isoladas, foram avaliados quanto ao seu potencial antiparasitário frente L. (L.) infantum (formas amastigota e promastigota), permitindo inferir que os compostos I ? V mostraram potencial para formas amastigotas. Dentre os compostos bioativos, destacam-se II e III cujos valores de CI50 foram determinados como 13,4 e 17,3 ?g/mL, respectivamente, e inferiores ao do controle positivo pentamidina (22,1 ?g/mL). Além disso, os compostos I, II, V + VI e V mostraram reduzida toxicidade frente a células de mamíferos da linhagem LLC-MK2. Desta forma o presente trabalho têm o objetivo de fornecer novas biomoléculas para o desenvolvimento de novos protótipos para o tratamento de doenças antiparasitárias.
Descrição
Citação
SESSA, Deborah Pelosi. Estudo da avaliação antiparasitária de extratos e constituintes químicos das folhas de petiveria alliacea l(phytolaccaceae). 2015. 109 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2015.