Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas

Abstract

This work deals with the development of new Organocatalysts using 1,8-diaminoanthracene as a platform for the first time, and their application to the nitro-Michael reaction. The chemical structures of these Organocatalysts are based on the functional groups thiourea, guanidine and tertiary amine attached to the platform. The mode of action chosen for the design the new organocatalysts involves bifunctional action and activation of substrates through the hydrogen bonding interactions. In this research were synthesized 33 compounds, 12 of which were used as organocatalysts and used in the nitro-Michael reaction between dimethyl malonate and trans-?-nitrostyrene. Through this study, the Michael adducts were obtained up to 86.4% ee. From the results obtained in the application of the synthesized organocatalysts in the nitro-Michael reaction, it was possible to propose an enantiodifferentiation model.

Este trabalho trata do desenvolvimento de novos organocatalisadores utilizando uma plataforma ainda não descrita para essa finalidade, o 1,8-diaminoantraceno e aplicação na reação do tipo nitro-Michael. As estruturas químicas destes organocatalisadores são baseadas nos grupos funcionais tioureia, guanidina e amina terciária conectadas à plataforma. O modo de ação escolhido para a concepção dos novos organocatalisadores envolve ação bifuncional e ativação dos substratos através de interações do tipo ligação de hidrogênio. Na presente pesquisa foram sintetizados 33 compostos, dos quais 12 foram utilizados como organocatalisadores e empregados na reação nitro-Michael entre o malonato de dimetila e o trans-?-nitroestireno. Através deste estudo, obteve-se um excesso enantiomérico de até 86,4%. A partir dos resultados obtidos na aplicação dos organocatalisadores sintetizados na reação de nitro-Michael foi possível propor um modelo de enantiodiferenciação.