Síntese totais de lisicamina e da (+-)-apomorfina via química de benzino

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dc.contributor.advisor Raminelli, Cristiano [UNIFESP] pt
dc.contributor.author Muraca, Ana Carolina de Avelar [UNIFESP]
dc.date.accessioned 2018-07-27T15:50:00Z
dc.date.available 2018-07-27T15:50:00Z
dc.date.issued 2016-04-29
dc.identifier https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=3606927 pt
dc.identifier.citation MURACA, Ana Carolina de Avelar. Síntese totais de lisicamina e da (+-)-apomorfina via química de benzino. 2016. 168 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2016.
dc.identifier.uri http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/46312
dc.description.abstract The benzyne chemistry have been successfully employed in several approches involving total syntheses of natural products and bioative substances. Thus, due to the considerable importance of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates in the current context of benzyne chemistry, as well as due to the pronounced biological activities presented by aporphine alkaloids, we developed the total synthesis of lysicamine, an aporphine alkaloid with antileishmanial activity, and the convergent total syntheses of (+-)-apomorphine, an aporphine prototype that acts as an agonist of dopaminergic receptors, employing strategy which has as key steps [4+2] cycloaddition reactions followed by hydrogen migrations between 1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines e 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, under relatively mild reaction conditions, using cesium fluoride as base and acetonitrile as solvent. The aporphine alkaloid lysicamine and the aporphine prototype (+-)-apomorphine were both obtained in nine steps with overall yields of 24% and 9%, respectively. en
dc.description.abstract A química de benzino tem sido empregada com sucesso em várias abordagens envolvendo sínteses totais de produtos naturais e substâncias bioativas. Desta maneira, devido a considerável importância de 2-(trimetilsilil)aril trifatos no atual contexto de química de benzino, bem com devido as pronunciadas atividades biológicas apresentadas por alcaloides aporfinoides, desenvolvemos a síntese total da lisicamina, um alcaloide aporfinoide com atividade antileishmaniose, e a síntese total convergente da (+-)-apomorfina, um protótipo aporfinoide que atua como agonista de receptores dopaminérgicos, empregando estratégias que envolve nas etapas chaves reações de cicloadição [4+2] seguidas de migrações de hidrogênio, entre 1-metileno-1,2,3,4-tetraidroisoquinolinas e 2-(trimetilsilil)aril trifatos, sob condições reacionais relativamente brandas, utilizando fluoreto de césio como base e acetonitrila com solvente. O alcaloide aporfinoide lisicamina e o protótipo aporfinoide (+-)-apomorfina foram ambos obtidos em nove etapas com rendimentos globais de 24 e 9%, respectivamente. pt
dc.description.sponsorship Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) pt
dc.description.sponsorship Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) pt
dc.description.sponsorship Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) pt
dc.format.extent 168 p.
dc.language.iso por
dc.publisher Universidade Federal de São Paulo
dc.rights Acesso restrito
dc.subject Benzyne chemistry en
dc.subject Total syntheses en
dc.subject Aporphine en
dc.subject Lysicamine en
dc.subject (+-)-Apomorphine en
dc.subject Química de benzino pt
dc.subject Síntese totais pt
dc.subject Aporfinoide pt
dc.subject Lisicamina pt
dc.subject (+-)-Apomorfina pt
dc.title Síntese totais de lisicamina e da (+-)-apomorfina via química de benzino pt
dc.type Dissertação de mestrado
dc.contributor.institution Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP) pt
dc.description.sponsorshipID FAPESP: 2014/09180-4 pt
dc.identifier.file 2016-0102.pdf
dc.description.source Dados abertos - Sucupira - Teses e dissertações (2013 a 2016)
unifesp.campus Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF) pt
unifesp.graduateProgram Ciência e Tecnologia da Sustentabilidade pt
unifesp.knowledgeArea Ciência e Tecnologia da Sustentabilidade pt
unifesp.researchArea Desenvolvimento de Moléculas Bioativas, Óptica Biomédica e Biossensores pt



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Name: Apêndice Dissertação Ana Carolina.pdf
Size: 6.250Mb
Format: PDF
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Name: Dissertação Ana Carolina Muraca.pdf
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