Synthesis and Characterization of a New Semiconductor Oligomer HavingQuinoline and Fluorene Units

Synthesis and Characterization of a New Semiconductor Oligomer HavingQuinoline and Fluorene Units

Autor Correia, Fábio Conte Google Scholar
Santos, Thays Cristina Fernandes dos Autor UNIFESP Google Scholar
Garcia, Jarem Raul Google Scholar
Péres, Laura Oliveira Autor UNIFESP Google Scholar
Wang, Shu Hui Google Scholar
Instituição University of São Paulo Polytechnic School Metallurgical and Materials Engineering Department
Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
State University of Ponta Grossa Chemistry Department
Resumo A new oligomer having fluorenylene and quinolinylene groups was straightforwardlysynthesized by Suzuki reaction and proven to be readily soluble in common organicsolvents. The chemical structure of the copolymer was confirmed and characterized by 1H nuclear magnetic resonance (NMR), Fourier transform infrared (FTIR),differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric analysis (TGA) and gelpermeation chromatography (GPC) measurements. In solution, the oligomer presented twoabsorption maxima at 314 and 245 nm, along with a high fluorescence quantum yield(82%), characterized by an emission maximum at 419 nm. The band gap of the materialwas estimated to be around 2.60 eV by cyclic voltammetry, however the optical bandgap for the thin film observed by UV-Vis spectroscopy was 3.10 eV. The divergence waattributed to charge transfer interactions due to the presence of donor and acceptorunits in the copolymer.

Um novo material contendo grupos fluoreno e quinolina foi obtido por síntese diretaatravés da reação de Suzuki e mostrou-se ser facilmente solúvel em solventeorgânicos comuns. A estrutura química da macromolécula foi confirmada através dacaracterização por medidas de ressonância magnética nuclear de 1H (1H NMR), infravermelho com transformada de Fourier (FTIR),calorimetria diferencial de varredura (DSC), análise termogravimétrica (TGA) ecromatografia de permeação em gel (GPC). Em solução, o material apresentou duaabsorções máximas em 314 e 245 nm, juntamente com um alto rendimento quântico defluorescência (82%) e uma emissão máxima em 419 nm. O band gap do material foiestimado em cerca de 2,60 eV por voltametria cíclica, entretanto o band gap ópticopara o filme fino determinado por espectroscopia UV-Vis apresentou valor maior, 3,10eV. A divergência foi atribuída a interações de transferência de carga, devido àpresença de grupos doador e aceptor no copolímero.
Palavra-chave conjugated material
fluorene
quinoline
Suzuki
OLEDs
Idioma Inglês
Financiador CNPq
CAPES
INEO-INCT
FAPESP
Número do financiamento 07/50742-2
Data de publicação 2015-01-01
Publicado em Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 26, n. 1, p. 84-91, 2015.
ISSN 0103-5053 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
1678-4790 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
Publicador Sociedade Brasileira de Química
Extensão 84-91
Fonte http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20140217
Direito de acesso Acesso aberto Open Access
Tipo Artigo
Web of Science WOS:000349620300012
SciELO S0103-50532015000100084 (estatísticas na SciELO)
Endereço permanente http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8776

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Nome: S0103-50532015000100084.pdf
Tamanho: 492.3KB
Formato: PDF
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