Palladium- and copper-catalyzed highly selective mono-coupling between 2,6-diiodoanisoles and terminal alkynes in the production of alkynylated anisoles as potential precursors of benzo[b]furans

Palladium- and copper-catalyzed highly selective mono-coupling between 2,6-diiodoanisoles and terminal alkynes in the production of alkynylated anisoles as potential precursors of benzo[b]furans

Autor Rossini, Allan Felipe da Costa Autor UNIFESP Google Scholar
Frota, Carlise Google Scholar
Casagrande, Gleison Antonio Google Scholar
Pizzuti, Lucas Google Scholar
Raminelli, Cristiano Autor UNIFESP Google Scholar
Instituição Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Universidade Federal da Grande Dourados Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
Resumo The coupling reaction between 2,6-diiodoanisoles and terminal alkynes using Pd(PPh3)2Cl2 and CuI as catalysts and diisopropylamine as base in toluene at room temperature for 12 h produced selectively alkynylated 2-iodoanisoles, in good to excellent yields (52-95%), which are useful building blocks with potential application in the synthesis of functionalized benzo[b]furans.

A reação de acoplamento entre 2,6-diiodoanisóis e alcinos terminais usando Pd(PPh3)2Cl2 e CuI como catalisadores e diisopropilamina como base em tolueno a temperatura ambiente por 12 h produziu seletivamente 2-iodoanisóis aquinilados, em rendimentos de bons a excelentes (52-95%), os quais são blocos de construção úteis com potencial aplicação na síntese de benzo[b]furanos funcionalizados.
Palavra-chave Sonogashira reaction
selective mono-coupling
alkynylated anisoles
diiodinated benzo[b]furans
palladium and copper catalysis
Idioma Inglês
Financiador Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Fundacao de Apoio ao Desenvolvimento do Ensino
Ciencia e Tecnologia do Estado de Mato Grosso do Sul (FUNDECT)
Data de publicação 2014-11-01
Publicado em Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 25, n. 11, p. 2125-2132, 2014.
ISSN 0103-5053 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
1678-4790 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
Publicador Sociedade Brasileira de Química
Extensão 2125-2132
Fonte http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20140200
Direito de acesso Acesso aberto Open Access
Tipo Artigo
Web of Science WOS:000345241700026
SciELO S0103-50532014001100026 (estatísticas na SciELO)
Endereço permanente http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8653

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Nome: S0103-50532014001100026.pdf
Tamanho: 337.0KB
Formato: PDF
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