Photophysical properties of coumarin compounds in neat and binary solvent mixtures: evaluation and correlation between solvatochromism and solvent polarity parameters

Photophysical properties of coumarin compounds in neat and binary solvent mixtures: evaluation and correlation between solvatochromism and solvent polarity parameters

Autor Moreira, Leonardo Marmo Google Scholar
Melo, Mirian M. de Google Scholar
Martins, Priscila A. Google Scholar
Lyon, Juliana Pereira Google Scholar
Romani, Ana Paula Google Scholar
Codognoto, Lucia Autor UNIFESP Google Scholar
Santos, Sandra C. dos Google Scholar
Oliveira, Hueder Paulo Moisés de Google Scholar
Instituição Universidade Federal de São João Del Rei Departamento de Zootecnia
Universidade do Vale do Paraíba Instituto de Pesquisa e Desenvolvimento
Universidade Federal de São João Del Rei Departamento de Ciências Naturais
Universidade Federal do ABC Centro de Engenharia, Modelagem e Ciências Sociais Aplicadas
Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Universidade Federal de Pelotas Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
Universidade Federal do ABC Centro de Ciências Naturais e Humanas
Resumo This work studied the fluorescent and solvatochromic properties of coumarin and its derivatives aiming to contribute in the elucidation of the excited state behavior of the molecule in solvent mixtures. This approach has been developed through a set of measurements involving different solvent ratios, which present distinct dielectric constants. The excitation and fluorescence maxima were largely blue-shifted with increasing participation of the organic solvent and the Stokes shifts were unusually low in mixtures with lower solvent polarity parameter, Δf. The emission intensity of coumarin was extremely sensitive to the polarity and the different structural conformations of solvents. These results influenced the spectroscopic behavior and explain the deviation from the linearity of the Lippert-Mataga relationship. The use of fluorescence spectroscopy makes the understanding of the behavior of the systems studied when in the presence of different environments being extremely important for the identification and characterization of coumarin in different pharmaceutical formulations.

Este trabalho estuda as propriedades fluorescentes e solvatocrômicas da cumarina e seus derivados visando contribuir na elucidação do comportamento do estado excitado dessas moléculas em misturas de solventes. Esta abordagem foi desenvolvida através de medidas que envolveram diferentes relações de solventes com constantes dielétricas distintas. Os máximos de excitação e emissão de fluorescência foram deslocados para o azul nas misturas com maior proporção do solvente orgânico e o deslocamento de Stokes foi menor em misturas com menor parâmetro de polaridade do solvente, Δf. A intensidade de emissão de cumarina foi extremamente sensível à polaridade e às diferentes conformações estruturais dos solventes. Estas conformações influenciaram diretamente no comportamento espectroscópico e explicam o desvio da linearidade da relação de Lippert-Mataga. A utilização de espectroscopia de fluorescência possibilita o conhecimento do comportamento destes derivados quando em diferentes ambientes, sendo de extrema importância para a identificação e caracterização desses compostos em formulações farmacêuticas.
Palavra-chave coumarin
fluorescence
solvatochromic properties
emission spectra
excitation spectra
Idioma Inglês
Financiador L'Oreal/Academia Brasileira de Ciencias/Unesco (Grant for Women in Science)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
Número do financiamento 479655/2008-1 e 474019/2012-8
08/50588-6 e 06/56701-3
Data de publicação 2014-05-01
Publicado em Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 25, n. 5, p. 873-881, 2014.
ISSN 0103-5053 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
1678-4790 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
Publicador Sociedade Brasileira de Química
Extensão 873-881
Fonte http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20140051
Direito de acesso Acesso aberto Open Access
Tipo Artigo
Web of Science WOS:000335817400009
SciELO S0103-50532014000500009 (estatísticas na SciELO)
Endereço permanente http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8370

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Nome: S0103-50532014000500009.pdf
Tamanho: 611.1KB
Formato: PDF
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