Nitrofurazone and its nitroheterocyclic analogues: a study of the electrochemical behavior in aqueous medium

Nitrofurazone and its nitroheterocyclic analogues: a study of the electrochemical behavior in aqueous medium

Autor Brito, Charles de Lima Google Scholar
Trossini, Gustavo Henrique Goulart Google Scholar
Ferreira, Elizabeth Igne Google Scholar
La-Scalea, Mauro Aquiles Autor UNIFESP Google Scholar
Instituição Universidade de São Paulo (USP)
Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Resumo The biological action of drugs with potential antichagasic activities can be better understood by knowing their reduction mechanism. For this proposal, the electrochemical reduction of nitrofurazone (NF) and its analogues, nitrofurfurilidene thiosemicarbazone (NFS), nitrothiophene semicarbazone (NT), nitrothiophene thiosemicarbazone (NTS), was studied by differential pulse and cyclic voltammetries and chronoamperometry in aqueous medium by using a glassy carbon electrode. Those three synthetic analogues have oxygen and sulfur atoms arranged between the nitroheterocyclic ring (furan and thiophene, respectively) and the carbonyl group (semicarbazone and thiosemicarbazone, respectively). The respective hydroxylamine derivatives are the main products formed in acidic medium, being its formation linearly pH dependent. Although chronoamperometric data show that this reduction involves 4 electrons, its corresponding reduction voltammetric wave, in alkaline medium, is unfolded and a reversible reduction peak at a more positive potential appears. This peak is characterized as a nitro anion radical formation, whose decay is caused by a disproportionation reaction. Its kinetic stability was studied by the current ratio values of the R - NO2/R - NO2•- redox couple and the second-order constant (k2) was determined, being NTS the analogue that registered the highest stability.

A compreensão do mecanismo de redução de compostos com potencial atividade antichagásica pode contribuir para o melhor entendimento de sua ação biológica. Com este objetivo, a redução eletroquímica de nitrofural (nitrofurazona, NF) e seus análogos, nitrofurfurilideno tiossemicarbazona (NFS), nitrotiofeno semicarbazona (NT), nitrotiofeno tiossemicarbazona (NTS), foi estudada pelas voltametrias de pulso diferencial, cíclica e cronoamperometria em meio aquoso, utilizando eletrodo de carbono vítreo. Esses três análogos sintéticos apresentam átomos de oxigênio e de enxofre distribuídos no anel heterocíclico (furano e tiofeno, respectivamente) e no grupo carbonila (semicarbazona e tiossemicarbazona, respectivamente). A hidroxilamina é o principal produto formado em meio ácido, sendo sua formação linearmente dependente do pH. A cronoamperometria mostrou que esta redução envolve 4 elétrons. Entretanto, em meio alcalino, esta onda de redução é desdobrada e um pico reversível a potencial mais positivo foi registrado, correspondendo à formação nitro ânion radical. O nitro ânion radical sofre desproporcionamento e sua estabilidade cinética foi avaliada aplicando a razão de corrente correspondente ao par reversível R - NO2/R - NO2•- e as constantes de segunda ordem (k2) foram determinadas. A partir dos valores de k2 observou-se que o análogo NTS registrou a maior estabilidade.
Palavra-chave nitrofurazone
nitrofurazone analogues
nitro anion radical
aqueous medium
Chagas' disease
Idioma Inglês
Financiador Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
Número do financiamento Proc. 2011/11499-0
Data de publicação 2013-12-01
Publicado em Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 24, n. 12, p. 1964-1973, 2013.
ISSN 0103-5053 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
1678-4790 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
Publicador Sociedade Brasileira de Química
Extensão 1964-1973
Fonte http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20130246
Direito de acesso Acesso aberto Open Access
Tipo Artigo
Web of Science WOS:000328703200010
SciELO S0103-50532013001200010 (estatísticas na SciELO)
Endereço permanente http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8027

Exibir registro completo




Arquivo

Nome: S0103-50532013001200010.pdf
Tamanho: 758.7KB
Formato: PDF
Descrição:
Abrir arquivo

Este item está nas seguintes coleções

Buscar


Navegar

Minha conta