Electrospray ionization mass spectrometry applied to study the radical acetylation of amino acids, peptides and proteins

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dc.contributor.author Alves, Atecla Nunciata Lopes [UNIFESP]
dc.contributor.author Jedlicka, Leticia Dias Lima [UNIFESP]
dc.contributor.author Massari, Júlio
dc.contributor.author Juliano, Maria Aparecida [UNIFESP]
dc.contributor.author Bechara, Etelvino José Henriques [UNIFESP]
dc.contributor.author Assunção, Nilson Antonio [UNIFESP]
dc.date.accessioned 2015-06-14T13:45:40Z
dc.date.available 2015-06-14T13:45:40Z
dc.date.issued 2013-12-01
dc.identifier http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20130248
dc.identifier.citation Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 24, n. 12, p. 1983-1990, 2013.
dc.identifier.issn 0103-5053
dc.identifier.issn 1678-4790
dc.identifier.uri http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8008
dc.description.abstract Recently, our group proposed a process that generated acetyl radicals in a reaction medium buffered with a diacetyl/peroxynitrite system. Diacetyl is a flavoring agent in food, cigarettes and drinks. Peroxynitrite is found in mitochondria, and in certain conditions, such as an infection in humans, its concentration is augmented significantly. In biological systems, radical compounds can easily modify the structure and activity of nucleic acids, proteins and other biomolecules, causing significant oxidative stress. Based on paramagnetic resonance and mass spectrometry data, this work discusses products that prove acetyl radicals are produced and are able to form stable covalent bonds with amino acid (acetylated products), peptide and protein adducts. These materials were separated and detected by capillary electrophoresis coupled with tandem mass spectrometry or offline mass spectrometry. The reaction medium contained a 1:2 mixture of diacetyl and peroxynitrite dissolved in 200 mmol L-1 of pH 7.2 sodium phosphate buffer. These experiments also reveal the double acetylation of lysine, demonstrating the high reactivity of these compounds when in contact with nitrogen-containing biomolecules readily found in biological systems. These structural changes might be an epigenetic source of post-translational protein modification. en
dc.description.abstract Recentemente nosso grupo demostrou experimentalmente que a hipótese de produção de radical acetil em meio tamponado no sistema diacetil/peroxinitrito era possível. Diacetil é um flavorizante em alimentos, cigarros e bebidas. O peroxinitrito é encontrado na mitocôndria, e em certas condições como um processo de infeção em humanos, a concentração aumenta significativamente. Em sistemas biológicos, radicais podem facilmente modificar a estrutura e atividade de ácidos nucleicos, proteínas e outras biomoléculas, causando significativo estres oxidativo. Baseado em dados de ressonância magnética e espectrometria de massas, este artigo apresenta os produtos que provam a produção do radical acetil e a formação de compostos estáveis devido à ligação covalente entre o acetil e os aminoácidos (produtos acetilados), e os adutos de peptídeos e proteínas. Estes materiais foram separados por eletroforese capilar e identificados por espectrometria de massas. O meio reacional consistiu da mistura de diacetil e peroxynitrito em uma relação de 1:2 e em 20 mmol L-1 de fosfato de sódio, no valor de pH 7,2. Estes experimentos também revelam a dupla acetilação da lisina, demonstrando a alta reatividade do composto com biomoléculas contendo grupos de nitrogênio, abundantemente encontradas em sistemas biológicos. A mudança estrutural de uma molécula acetilada é uma fonte de modificações pós-tradução com inúmeras consequências biológicas. pt
dc.description.sponsorship Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
dc.description.sponsorship INCT Redoxoma (National Institute of Science and Technology of Redox Processes in Biomedicine)
dc.description.sponsorship Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
dc.format.extent 1983-1990
dc.language.iso eng
dc.publisher Sociedade Brasileira de Química
dc.relation.ispartof Journal of the Brazilian Chemical Society
dc.rights Acesso aberto
dc.subject acetylation of biomolecules en
dc.subject acetyl radical en
dc.subject peroxynitrite en
dc.subject diacetyl en
dc.subject mass spectrometry en
dc.subject CE/ESI-MS/MS en
dc.title Electrospray ionization mass spectrometry applied to study the radical acetylation of amino acids, peptides and proteins en
dc.type Artigo
dc.contributor.institution Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
dc.contributor.institution Universidade de São Paulo (USP)
dc.description.affiliation Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas
dc.description.affiliation Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Escola Paulista de Medicina
dc.description.affiliation Universidade de São Paulo Instituto de Química
dc.description.affiliation Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP) Departamento de Bioquímica
dc.description.affiliationUnifesp UNIFESP, Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas
dc.description.affiliationUnifesp UNIFESP, EPM
dc.description.affiliationUnifesp UNIFESP, Depto. de Bioquímica
dc.description.sponsorshipID 2006/60245-3 e 2012/02514-9
dc.identifier.file S0103-50532013001200012.pdf
dc.identifier.scielo S0103-50532013001200012
dc.identifier.doi 10.5935/0103-5053.20130248
dc.description.source SciELO
dc.identifier.wos WOS:000328703200012



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Name: S0103-50532013001200012.pdf
Size: 726.8Kb
Format: PDF
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