Alternative and simple normal-phase HPLC enantioseparation of a chiral amino acid-type spin label derivative

Alternative and simple normal-phase HPLC enantioseparation of a chiral amino acid-type spin label derivative

Autor Vieira, João Paulo Fernandes Google Scholar
Poletti, Erick Fernando Autor UNIFESP Google Scholar
Vieira, Renata de Freitas Fisher Autor UNIFESP Google Scholar
Veredas, Vinicius Google Scholar
Santana, Cesar Costapinto Google Scholar
Nakaie, Clovis Ryuichi Autor UNIFESP Google Scholar
Instituição Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Universidade Tiradentes Instituto de Tecnologia e Pesquisa
Resumo In this work an alternative chromatographic process was developed for fractionating the (+)-(3R,4R) and ( - )-(3S,4S) enantiomers of the chiral trans β-amino acid trans-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-amino-4-carboxylic acid (POAC), which was protected at its amine group for further coupling to a peptide, polymer or other macromolecule. The HPLC enantioseparation was achieved using a chiral cellulose-based normal stationary phase and isocratic elution. The n-hexane:isopropanol system, always with greater amount of the former component, was used as mobile phase as revealed by improved fractionation property of both components, demonstrated by the separation factor and resolution index values. These parameters presented values of 3.7 and 18.4 and of 2.0 and 6.7 when in 90:10 (v/v) and 80:20 (v/v) n-hexane:isopropanol solutions, respectively. These findings indicate that the one-step chromatographic purification strategy using normal-phase is feasible, thus opening the perspective of a fast large-scale production this paramagnetic spin probe.

Neste trabalho desenvolveu-se um processo alternativo para separação cromatográfica dos enantiômeros (+)-(3R,4R) e ( - )-(3S,4S) do β-aminoácido quiral trans-2,2,5,5-tetrametilpirrolidina-3-amino-4-carboxílico (POAC), que estava protegido no grupo amínico para posterior ligação a um peptídeo, polímero ou outra macromolécula. A enantioseparação foi obtida por HPLC usando uma fase estacionária normal à base de celulose quiral e eluição isocrática. O sistema n-hexano:isopropanol, sempre com maior quantidade do primeiro solvente, foi usado como fase móvel, pois forneceu os melhores resultados na separação dos dois componentes, constatado pelos valores mais elevados de fator de separação e de índice de resolução cromatográfica. Estes parâmetros apresentaram valores de 3,7 e 18,4 e de 2,0 e 6,7 nas soluções com proporção 90:10 (v/v) e 80:20 (v/v) de n-hexano:isopropanol, respectivamente. Estes dados indicam que a estratégia de purificação cromatográfica em uma única etapa usando fase normal é viável, abrindo assim a perspectiva de uma produção rápida e em grande escala desta sonda paramagnética.
Palavra-chave spin label
peptide
column chromatography
chiral compound
Idioma Inglês
Financiador Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
Número do financiamento 2007/56480-0
Data de publicação 2013-11-01
Publicado em Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 24, n. 11, p. 1840-1845, 2013.
ISSN 0103-5053 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
1678-4790 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
Publicador Sociedade Brasileira de Química
Extensão 1840-1845
Fonte http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20130229
Direito de acesso Acesso aberto Open Access
Tipo Artigo
Web of Science WOS:000327408200016
SciELO S0103-50532013001100016 (estatísticas na SciELO)
Endereço permanente http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/8006

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Nome: S0103-50532013001100016.pdf
Tamanho: 457.4KB
Formato: PDF
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