Bitter acids from hydroethanolic extracts of Humulus lupulus L., Cannabaceae, used as anxiolytic

Bitter acids from hydroethanolic extracts of Humulus lupulus L., Cannabaceae, used as anxiolytic

Autor Negri, Giuseppina Autor UNIFESP Google Scholar
Di Santi, Daniel Autor UNIFESP Google Scholar
Tabach, Ricardo Autor UNIFESP Google Scholar
Instituição Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Resumo Humulus lupulus L., Cannabaceae, is commonly used as light sedative and anxiolytics in folk medicine. HPLC-DAD-ESI-MSn represents a powerful tool for the analysis of natural products, since it can simultaneously provide a UV chromatogram and significant structural information about compounds in complex mixture. The aim of this work was characterize the constituents present in hydroethanolic extract. Compounds 1-9 were tentatively characterized on the basis of UV, MS/MS, after reversed phase separation, retention time and literature data. The main phenolic compounds (based on peak area) were characterized as hulupinic acid (9), cohulupone (8), two oxidized hop alfa-bitter acids (principal constituents), one being a oxidized cohumulinone (5) and the other an oxidized humulinone (7) derivatives, together with a procyanidin dimer B (3), flavonoids rutin (4) and kaempferol-7-O-rutinoside (6). This plant known, due to anxiolytic property and beer flavoring, showed oxidized hop bitter acids, as principal constituents, in its hydroethanolic extract.

Humulus lupulus L., Cannabaceae, é usada como sedativo e ansiolítico na medicina popular. O método de HPLC-DAD-ESI-MSn representa uma ferramenta poderosa para a análise de produtos naturais, desde que ela fornece o espectro de UV e informações estruturais sobre os constituintes da mistura. O objetivo deste trabalho foi o de caracterizar os constituintes encontrados no extrato hidroalcoólico. Os constituintes 1-9 foram tentativamente caracterizados através do UV/DAD e ionização por electrospray (MS/MS) depois da separação usando fase reversa, tempo de retenção e dados da literatura. Os principais compostos fenólicos (baseados na área dos picos) foram caracterizados como ácido hulupínico (9), coulupona (8), dois alfa-ácidos amargos oxidados (principais constituintes), um deles sendo um derivado da coumulinona oxidada (5) e o outro um derivado da humulinona oxidada (7), junto com uma procianidina B (3) e os flavonoides rutina (4) e o canferol-7-O-rutinosídeo (6). Esta planta conhecida devido às suas propriedades ansiolíticas e por ser um componente da cerveja, mostrou derivados oxidados de alfa-ácidos, como principais constituintes do extrato hidroalcoólico.
Palavra-chave Humulus lupulus
flavonoid glycosides
oxidized hop bitter acids
HPLC/DAD/MS/MS
Humulus lupulus
flavonoides glicosídeos
derivados de alfa-ácidos amargos oxidados
HPLC/DAD/MS/MS
Idioma Inglês
Financiador Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
Associacao Fundo de Incentivo a Psicofarmacologia (AFIP)
Data de publicação 2010-12-01
Publicado em Revista Brasileira de Farmacognosia. Sociedade Brasileira de Farmacognosia, v. 20, n. 6, p. 850-859, 2010.
ISSN 0102-695X (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
Publicador Sociedade Brasileira de Farmacognosia
Extensão 850-859
Fonte http://dx.doi.org/10.1590/S0102-695X2010005000051
Direito de acesso Acesso aberto Open Access
Tipo Artigo
Web of Science WOS:000286620400005
SciELO S0102-695X2010000600005 (estatísticas na SciELO)
Endereço permanente http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/6086

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Nome: S0102-695X2010000600005.pdf
Tamanho: 814.2KB
Formato: PDF
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