Estudo das condições reacionais da reação de clivagem oxidativa de β-hidróxi éteres bicíclicos promovida por tetróxido de rutênio

Estudo das condições reacionais da reação de clivagem oxidativa de β-hidróxi éteres bicíclicos promovida por tetróxido de rutênio

Título alternativo Study of the conditions of the ruthenium tetraoxide-promoted oxidative cleavage reaction of bicyclic β-hydroxy ethers
Autor Ferraz, Helena M. C. Google Scholar
Scalfo, Alexsandra C. Google Scholar
Vilalba, Bruno T. Autor UNIFESP Google Scholar
Longo Junior, Luiz Sidney Autor UNIFESP Google Scholar
Instituição Universidade de São Paulo (USP)
Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Resumo A systematic study of the reaction of β-hydroxy ethers with ruthenium tetraoxide (RuO4), generated in situ from ruthenium trichloride and sodium periodate, is presented, leading to nine-membered ring keto-lactones in moderate yields. Three different solvent systems - AcOEt/MeCN/H2O, MeCN/H2O and DMC/H2O - were studied leading to the desired products in lower yields than those obtained with the classical mixture of CCl4/MeCN/H2O, commonly used in reactions promoted by this oxidant. However, it is noteworthy that these new solvent systems represent greener alternatives to the chlorinated solvents used in the oxidative cleavage of β-hydroxy ethers by RuO4.
Palavra-chave medium ring lactones
oxidative cleavage
ruthenium tetraoxide
Idioma Português
Financiador Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Data de publicação 2010-01-01
Publicado em Química Nova. Sociedade Brasileira de Química, v. 33, n. 10, p. 2113-2117, 2010.
ISSN 0100-4042 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
Publicador Sociedade Brasileira de Química
Extensão 2113-2117
Fonte http://dx.doi.org/10.1590/S0100-40422010001000021
Direito de acesso Acesso aberto Open Access
Tipo Artigo
Web of Science WOS:000286298500021
SciELO S0100-40422010001000021 (estatísticas na SciELO)
Endereço permanente http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/5487

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Nome: S0100-40422010001000021.pdf
Tamanho: 212.7KB
Formato: PDF
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