Metabólitos Especiais Das Flores De Porcelia Macrocarpa RE Fies ( Annonaceae) - Caracterização Estrutural E Avaliação Do Potencial Farmacológico

Metabólitos Especiais Das Flores De Porcelia Macrocarpa RE Fies ( Annonaceae) - Caracterização Estrutural E Avaliação Do Potencial Farmacológico

Author Londero, Vinicius Silva Autor UNIFESP Google Scholar
Advisor Lago, Joao Henrique Ghilardi Autor UNIFESP Google Scholar
Institution Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Graduate program Biologia química
Abstract SPECIAL METABOLITES FROM FLOWERS OF Porcelia macrocarpa R. E. FRIES (ANNONACEAE) - STRUCTURAL CHARACTERIZATION AND EVALUATION OF PHARMACOLOGICAL POTENTIAL ABSTRACT Porcelia macrocarpa (Warm.) R. E. Fries (Annonaceae), popularly known as monkey’s banana or pindaiba, has shown the production and accumulation of metabolites with high biological potential, especially alkaloids with antifungal and antitumor activities as well as acetylenic acids/triglycerides with antitrypanosomal activity. Since the metabolites accumulated in the floral tissues of this plant are still unknown, this work aimed for the isolation and characterization of bioactive compounds from the flowers of P. macrocarpa by analysis of NMR and HRESIMS spectral data. The obtained results showed four acetylenic fatty acids isolated from the hexane extract of P. macrocarpa, which was identified as octadec-11E-en-9-ynoic acid (1), 8-hydroxyoctadec-9,11-diynoic acid (2), 8-hydroxyoctadec-17-en-9,11-diynoic acid (3) and octadec-9-ynoic acid (4), that are naturally unusual in the species of Annonaceae. In addition, this study describes, for the first time, the chemical composition of the essential oil from the flowers of P. macrocarpa. Phytochemically, compound 2-methoxy-3-(1-methylpropyl)pyrazine was the major and most rare metabolite observed in all the flowering stages of this species. Sesquiterpenes germacrene B and germacrene D, as well the monoterpenic hydrocarbons -felandren and -terpinene, were also observed as majority’ compounds. The obtained data also showed a chemical difference between the flowering phases of this species being that the production of volatile compounds was reduced after its floral senescence, a fact probably associated with the thermogenic phenomenon observed on the Annonaceae flowers. The antitrypanosomal activity of the compounds 1 – 4 against the trypomastigote and amastigote forms of T. cruzi were also assesed. Compound octadec-9-ynoic acid (4) was the most bioactive metabolite displaying an EC50 and CC50 values of 27.6 μM and >200 μM, respectively, and a selectivity index (IS) of 7.2 against trypomastigote forms of T. cruzi. Compounds 1 and 2 showed EC50 values of approximately 60 μM and reduced toxicity (CC50 >200 μM), while compound 3 was inactive. Therefore, this study afforded the collection of valuable biological and chemotaxonomic data of P. macrocarpa, an endemic plant found in remaining areas of the Atlantic Forest, with this being the first work to date reporting the phytochemical evaluation of the flowers from this specie.

METABÓLITOS ESPECIAIS DAS FLORES DE Porcelia macrocarpa R. E. FRIES (ANNONACEAE) – CARACTERIZAÇÃO ESTRUTURAL E AVALIAÇÃO DO POTENCIAL FARMACOLÓGICO RESUMO Porcelia macrocarpa (Warm.) R. E. Fries (Annonaceae), popularmente conhecida como banana de macaco ou pindaíba, têm mostrado a produção e o acúmulo de compostos com elevado potencial biológico, tais como alcaloides com atividade antifúngica e antitumoral, bem como ácidos graxos acetilênicos com ação antitripanossoma. Uma vez que se desconhecem os metabólitos acumulados nos tecidos florais desta planta, este trabalho teve como objetivo isolar e caracterizar biomoléculas por métodos espectroscópicos e espectrométricos. Dessa forma, os resultados descritos neste estudo revelaram o isolamento de quatro ácidos graxos acetilênicos, a partir do extrato hexânico, identificados como ácidos octadec-11E-en-9-inoico (1), 8-hidroxioctadeca-9,11-diinoico (2), 8-hidroxioctadec-17-eno-9,11-diinoico (3) e octadec-9-inoico (4), incomuns na natureza e inéditos para a família Annonaceae. Além disso, o estudo descreve, pela primeira vez, a caracterização química do óleo essencial de flores de P. macrocarpa. Quimicamente, foi observada a predominância de 2-metoxi-3-(1-metilpropil)pirazina, nos três estágios de floração desta espécie, um metabólito de ocorrência pouco comum em óleos voláteis. A presença dos sesquiterpenos germacreno B e germacreno D, além dos hidrocarbonetos monoterpênicos -felandreno e -terpineno, como compostos majoritários em seus óleos voláteis, foi também observada. Os dados obtidos mostram ainda uma variação química nas fases de floração dessa espécie e tem a produção de compostos voláteis reduzida após sua senescência floral, provavelmente associada ao fenômeno termogênico característico das flores dessa família. A atividade anti-Trypanosoma cruzi dos compostos 1 a 4 foi investigada frente às formas tripomastigotas e amastigotas. Entre os compostos testados contra T. cruzi, o ácido octadec-9-inoico (4) apresentou a maior seletividade com valores de CE50 e de CC50 de 27,6 μM e >200 μM, respectivamente, e o índice de seletividade (IS) de 7,2 contra formas tripomastigotas de T. cruzi. Os compostos 1 e 2 mostraram CE50 de aproximadamente 60 μM e reduzida toxicidade (CC50 >200 μM), enquanto o composto 3 foi inativo. Assim, os resultados deste estudo fitoquímico contribuem para o conhecimento sobre o potencial biológico e quimiotaxonômico de P. macrocarpa, uma espécie endêmica e de áreas remanescentes da Mata Atlântica, sendo este o primeiro trabalho com as flores desta espécie.
Keywords Porcelia Macrocarpa
Acetylenic Fatty Acids
Chemical Composition
Flowers
Antiparasitic Activity
Porcelia Macrocarpa
Ácidos Graxos Acetilênicos
Composição Química
Flores
Atividade Antiparasitária
Language Portuguese
Date 2017-09-21
Research area Biologia De Sistemas
Knowledge area Ciências biológicas
Publisher Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Extent 138p.
Origin https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=5606615
Access rights Closed access
Type Dissertation
URI http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/50693

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