Redução voltamétrica de artemisinina e sua interação com grupo heme (hemina)

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dc.contributor.author La-Scalea, Mauro Aquiles [UNIFESP]
dc.contributor.author Silva, Hélio Santa Rosa Costa
dc.contributor.author Ferreira, Elizabeth Igne
dc.date.accessioned 2015-06-14T13:37:05Z
dc.date.available 2015-06-14T13:37:05Z
dc.date.issued 2007-09-01
dc.identifier http://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322007000300006
dc.identifier.citation Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas. Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo, v. 43, n. 3, p. 371-383, 2007.
dc.identifier.issn 1516-9332
dc.identifier.uri http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/3898
dc.description.abstract Malaria is the tropical disease most devastating of the world and this situation is worsened by the absence of effective treatment. However, the plasmodium resistance to artemisinin does not show clinical relevance. The drug mechanism of action is associated to the heme group, with free radical formation and endoperoxide moiety breakage. The voltammetric behavior of artemisinin was studied by cyclic and square-wave voltametries. This drug was irreversibly reduced on glassy carbon electrode and the peak potential values are pH independent, however the biggest value of current peak was observed at pH 6.0. The voltammetric behavior of artemisinin was significantly changed in the heme group presence, provoking an anticipation of about 600 mV on cathodic peak. By square-wave voltammetry it was observed that this new peak was sensitive to the hemin concentration, reaching a value around 10 times larger regarding the original cathodic peak of artemisinin, being the concentration of 20 mmol/L for the former and 50 mmol/L for the latter. In addition, results indicated that this electro-catalytic process depends on the Fe(II)-hemin formation on the electrode surface, indicating the possible electro-polymerization of hemin on the glassy carbon electrode. This adsorptive effect was evaluated from the superficial concentration (G) estimation of the hemin on the working electrode at pH 6.0. The modification of the glassy carbon electrode using hemin showed that the interaction between artemisinin and the heme group predominantly occurs on the electrode surface and not in solution. Therefore, clarifying artemisinin mechanism of action is important in order to contribute for the design and development of new antimalarial agents. en
dc.description.abstract A malária é a endemia tropical mais devastadora do mundo e esse quadro é agravado pela ausência de tratamento eficaz. Entretanto, a resistência dos plasmódios à artemisinina não apresenta relevância clínica e seu mecanismo de ação está associado ao grupo heme, com formação de radicais livres e rompimento da ponte endoperóxido. O comportamento voltamétrico da artemisinina foi estudado por voltametria cíclica e voltametria de onda quadrada. O fármaco é irreversivelmente reduzido em eletrodos de carbono vítreo e os valores de potencial de pico não sofrem influência da acidez do meio, porém observou-se o maior valor de corrente em pH 6,0. O comportamento voltamétrico da artemisinina foi significativamente alterado na presença do grupo heme, provocando uma antecipação de seu pico de redução em cerca de 600 mV. Por voltametria de onda quadrada observou-se que este novo pico foi sensível à adição crescente de concentração de hemina, atingindo valor de corrente cerca de 10 vezes maior em relação ao pico original da artemisinina, numa relação de concentração de 20 mmol/L para o primeiro e 50 mmol/L do segundo. Além disso, resultados indicaram que esse processo eletrocatalítico ocorreu pela formação de Fe(II)-hemina na superfície do eletrodo, com provável processo de eletro-polimerização da hemina sobre o eletrodo de carbono vítreo. Esse efeito adsortivo foi avaliado a partir da estimativa da concentração superficial (G) de hemina sobre o eletrodo de trabalho em pH 6,0. A modificação do eletrodo de carbono vítreo por hemina mostrou que a interação entre artemisinina e o grupo heme ocorre predominantemente sobre a superfície do eletrodo e não em solução. Portanto, esclarecer o mecanismo de ação da artemisinina é importante para o planejamento e desenvolvimento de novos agentes antimaláricos. pt
dc.description.sponsorship Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
dc.format.extent 371-383
dc.language.iso por
dc.publisher Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo
dc.relation.ispartof Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas
dc.rights Acesso aberto
dc.subject Artemisinin en
dc.subject Heme en
dc.subject Voltammetry en
dc.subject Catalytic reduction en
dc.subject Modified electrode en
dc.subject Malaria en
dc.subject Artemisinina pt
dc.subject Heme pt
dc.subject Voltametria pt
dc.subject Redução catalítica pt
dc.subject Eletrodo modificado pt
dc.subject Malária pt
dc.title Redução voltamétrica de artemisinina e sua interação com grupo heme (hemina) pt
dc.title.alternative Voltammetric reduction of artemisinin and its interaction with heme (hemin) en
dc.type Artigo
dc.contributor.institution Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
dc.contributor.institution Universidade de São Paulo (USP)
dc.description.affiliation UNIFESP Escola Paulista de Química Departamento de Ciências Exatas e da Terra
dc.description.affiliation Universidade de São Paulo Faculdade de Ciências Farmacêuticas Departamento de Farmácia
dc.description.affiliationUnifesp UNIFESP, Escola Paulista de Química Depto. de Ciências Exatas e da Terra
dc.identifier.file S1516-93322007000300006.pdf
dc.identifier.scielo S1516-93322007000300006
dc.identifier.doi 10.1590/S1516-93322007000300006
dc.description.source SciELO



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Name: S1516-93322007000300006.pdf
Size: 327.8Kb
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