Indução assimétrica 1,5-Anti na adição de enolatos de boro de metilcetonas beta-oxigenadas a aldeídos

Indução assimétrica 1,5-Anti na adição de enolatos de boro de metilcetonas beta-oxigenadas a aldeídos

Título alternativo 1,5-Asymmetric induction in the boron-mediated aldol reaction of beta-oxygenated methyl ketones
Autor Dias, Luiz C. Google Scholar
Aguilar, Andrea Maria Autor UNIFESP Google Scholar
Instituição Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Resumo High levels of substrate-based 1,5-stereoinduction are obtained in the boron-mediated aldol reactions of beta-oxygenated methyl ketones with achiral and chiral aldehydes. Remote induction from the boron enolates gives the 1,5-anti adducts, with the enolate pi-facial selectivity critically dependent upon the nature of the beta-alkoxy protecting group. This 1,5-anti aldol methodology has been strategically employed in the total synthesis of several natural products. At present, the origin of the high level of 1,5-anti induction obtained with the boron enolates is unclear, although a model based on a hydrogen bonding between the alkoxy oxygen and the formyl hydrogen has been recently proposed.
Palavra-chave 1,5-anti induction
boron enolates
aldol reactions
Idioma Português
Financiador Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Data de publicação 2007-01-01
Publicado em Química Nova. Sociedade Brasileira de Química, v. 30, n. 8, p. 2007-2015, 2007.
ISSN 0100-4042 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
Publicador Sociedade Brasileira de Química
Extensão 2007-2015
Fonte http://dx.doi.org/10.1590/S0100-40422007000800036
Direito de acesso Acesso aberto Open Access
Tipo Artigo
Web of Science WOS:000252066900037
SciELO S0100-40422007000800036 (estatísticas na SciELO)
Endereço permanente http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/3455

Exibir registro completo




Arquivo

Nome: S0100-40422007000800036.pdf
Tamanho: 749.8KB
Formato: PDF
Descrição:
Abrir arquivo

Este item está nas seguintes coleções

Buscar


Navegar

Minha conta