Nucleophilic Addition of Potassium Alkynyltrifluoroborates to D-Glucal Mediated by BF3 center dot OEt2: Highly Stereoselective Synthesis of alpha-C-glycosides

Nucleophilic Addition of Potassium Alkynyltrifluoroborates to D-Glucal Mediated by BF3 center dot OEt2: Highly Stereoselective Synthesis of alpha-C-glycosides

Autor Vieira, Adriano S. Google Scholar
Fiorante, Pedro F. Google Scholar
Hough, Thomas L. S. Google Scholar
Ferreira, Fernando P. Autor UNIFESP Google Scholar
Ludtke, Diogo S. Google Scholar
Stefani, Helio A. Autor UNIFESP Google Scholar
Instituição Universidade de São Paulo (USP)
Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Resumo A convenient, mild and highly stereoselective method for C-glycosidation (alkynylation) of D-glucal with various potassium alkynyltrifluoroborates, mediated by BF3 center dot OEt2 and involving oxonium intermediates, preferentially provides the alpha-acetylene glycoside products with good yields.
Idioma Inglês
Financiador Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
Número do financiamento FAPESP: 06/50190-7
FAPESP: 07/59404-2
Data de publicação 2008-11-20
Publicado em Organic Letters. Washington: Amer Chemical Soc, v. 10, n. 22, p. 5215-5218, 2008.
ISSN 1523-7060 (Sherpa/Romeo, fator de impacto)
Publicador Amer Chemical Soc
Extensão 5215-5218
Fonte http://dx.doi.org/10.1021/ol8022177
Direito de acesso Acesso restrito
Tipo Artigo
Web of Science WOS:000260922500030
Endereço permanente http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/31040

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